結束了魔鬼賽程，熱刺19勝3平60分一枝獨秀，曼聯14勝5平3負47分第二，依舊落後13分，第三的居然是11勝6平5負39分的桑德蘭！前三名的分差足以讓人覺得絕望……第四的阿森納38分，少賽一場的利物浦36分第五、同樣少賽一場的萊切斯特城35分第六、伊普斯維奇則34分第七。布拉德福德少賽一場14分墊底，米堡與考文垂18分並列倒二，距離倒數第四曼城19分僅一分之差。
進入2001年，足總杯也開始了。第3輪迎戰萊頓東方，溫格毫無興趣，穆裡尼奧率領青年軍在1月6日與對手鏖戰。穆裡尼奧擺出：切赫，埃弗拉、維迪奇、剛剛升上來的17歲青訓中衛邁克爾·道森、麥孔，埃辛、17歲的青訓中場傑梅因·傑納斯、卡卡，阿德裡亞諾、埃托奧和貝爾巴托夫。
萊頓東方主帥是50歲的湯米·泰勒，他大膽派上361的陣容應戰：28歲門將阿什利·貝葉斯，28歲巴巴多斯後衛馬修·約瑟夫、24歲中衛大衛·麥吉與後衛馬特·洛克伍德，29歲中場斯科特·霍頓與迪恩·史密斯、26歲克羅地亞中場艾哈邁德·布爾科維奇、23歲南非中場安迪·哈裡斯、28歲比利時中場維姆·沃爾沙茨，24歲前鋒史蒂夫·沃茨。
比賽出人意料的膠著，熱刺中場年輕但是實力不俗，哪怕一對二都還隻是稍處下風，畢竟兩個邊後衛及貝爾巴托夫都會主動前提或回撤，但是對方層層阻攔，所以熱刺機會寥寥，穆裡尼奧也先後用徐風虎和鄭慧換下道森和傑納斯，並撤下貝爾巴托夫，派出樸智星。穆裡尼奧指揮的防守做得不錯，但是進攻也有些受影響，好在傷停補時，熱刺由阿德裡亞諾射門製造角球，卡卡把球送入禁區，維迪奇高高躍起甩頭破門上演讀秒絕殺！1:0，熱刺涉險殺入下一輪。
1月8日，聯賽杯半決賽首回合，熱刺客場再戰伊普斯維奇。溫格也很糾結，都到半決賽了，放棄有些可惜，青年隊正好剛打完一場惡戰，所以乾脆用第三陣容對戰：羅賓遜，阿什利·科爾、加拉、費迪南德、盧克·揚，傑拉德、蘭帕德、巴拉克、皮雷，克洛澤與伊布。
喬治·伯利視此次為擊敗熱刺最好的機會，他選擇532的陣容：理查德·賴特，赫爾曼·赫雷達鬆、傑米·克拉普漢姆、泰特斯·布蘭布爾、馬克·維納斯、法比安·威爾尼斯，馬特·霍蘭德、傑梅因·賴特、吉姆·馬吉爾頓，詹姆斯·斯考克羅夫特、馬庫斯·斯圖爾特。
實際上他們確實做得不錯，熱刺全場比賽獲得了十餘次攻門機會，但是理查德·賴特表現搶眼，一夫當關萬夫莫開，守住了伊普斯維奇的球門，而羅賓遜倒黴地遇到了點球，盧克·揚禁區內絆倒馬庫斯·斯圖爾特，後者主罰命中，伊普斯維奇得償所願，1:0擊敗熱刺，不過還得等第二回合才能決出進入決賽的名額。另外一場半決賽，利物浦同樣客場1:2不敵水晶宮，範意堅領銜的防線表現也很不錯。
1月13日，英超第23輪，熱刺做客古迪遜公園球場，挑戰埃弗頓。與紐卡斯爾聯一樣，埃弗頓也是屬於令人失望的球隊之一，雖然曾經輝煌過，但是自從89年奪冠後就一直沒能殺入前三。現在少賽一場6勝4平11負22分位居十六位，被認為是這幾年英超的冤大頭之一！
52歲蘇格蘭主帥沃爾特·史密斯已經竭儘所能，但是也就那樣了。本場比賽他以442陣容迎戰：28歲挪威門將托馬斯·邁爾，大衛·昂斯沃斯、22歲後衛邁克爾·鮑爾、大衛·韋爾、史蒂夫·沃特森，托馬斯·格拉維森、斯蒂芬·休斯、尼克拉斯·亞曆山大森、31歲威爾士中場馬克·彭布裡奇，31歲前阿森納前鋒凱文·坎貝爾、30歲美國前鋒喬馬克斯·摩爾。溫格派上：布馮，阿蘭薩瓦爾、坎貝爾、內斯塔、圖拉姆，維埃拉、內德維德、貝克漢姆、斯科爾斯，巴蒂斯圖塔與歐文。
不過主場作戰的埃弗頓開局不順，僅僅9分鐘，主力中衛大衛·韋爾就在防守巴蒂斯圖塔的時候受傷，史密斯不得不用31歲蘇格蘭邊後衛亞曆克·克萊蘭客串中衛——實際上現在埃弗頓整條後防線都是邊後衛……速度方麵雖然不錯，問題是熱刺派上的是巴蒂斯圖塔啊！第16分鐘，貝克漢姆右路起球傳中，巴蒂斯圖塔衝頂破門，1:0！
埃弗頓也無奈，除了讓亞曆山大森來糾纏貝克漢姆，彆無他法。斯科爾斯被休斯盯防，格拉維森則負責防備內德維德，彭布裡奇對維埃拉簡直就是無計可施。其實熱刺的後腰一直都可以壓上進攻，就連馬克萊萊都能上去偶爾開個花，隻不過很多時候前場就能解決問題。第26分鐘，熱刺正是由維埃拉輕鬆帶球推進過中圈，在跟斯科爾斯打了個二過一配合之後，維埃拉把球塞入禁區，巴蒂斯圖塔輕鬆擠開無助的鮑爾，右腳怒射再下一城，2:0！
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