為了幫助戈定策反戈平，太史慈又許下很多好處，他可是下了血本，很多承諾，都是他自掏腰包。
太史慈希望戈定能成功說服戈平，一旦藉此機會打破合肥城，他肯定獲得首功，所有付出都是值得的！
但近日來，因為孫權在等待程普的援軍，兩軍都在養精蓄銳，苦於沒有讓戈定兄弟兩個在戰場上會麵的機會。
一聽孫權要派人出戰張遼，太史慈作為江東宿將，自然不甘落後，錯過讓戈定兄弟見麵的機會，第一個站出來請戰。
張遼武功高強，孫權手下雖然將領雲集，但能夠與張遼單挑而不落下風的並不多，太史慈算得上一個，自然是迎戰張遼的理想人選。
張遼領三千軍馬搦戰，孫權死要麵子，不讓倚多為勝，讓太史慈也領三千軍馬迎戰。
三通鼓罷，曹軍陣中，門旗兩開，張遼全身披掛，立於陣前。
太史慈領軍擺開陣勢，挺槍驟馬邀戰張遼。
張遼揮刀來迎，兩將戰有七八十合，不分勝負。
兩人這次出戰，都是另有目的，並沒有戀戰，勒馬回到自己陣前，不約而同地麾軍混戰。
混戰之中，因為雙方都在有意無意地創造機會，戈平與戈定順利會麵，兩人很快就達成了一致協議，戈平同意做內應，但要求戈定一起入城協助。
戈定對太史慈的承諾極為動心，因為他深知太史慈是一個重信守諾之人，絕不會虛言相欺，特彆希望這次裡應外合能夠偷襲合肥成功。
因此，他想也沒有想就答應了戈平的要求，商定好接應的時間以後，戈定直接讓手下隊率回去報告太史慈，自己混進了曹軍之中。
兩軍酣戰良久，雖然打得熱鬨，因為雙方都很克製，傷亡並不大。
城樓上接應的蔣濟，眼看太史慈的援軍即將到來，就鳴金收兵，在城頭的弓箭手的掩護下，張遼順利回到城中。
太史慈這次與張遼單挑，並沒有占住上風，混戰之時因為軍卒不如張遼守下強健，還吃了一些小虧，非常鬱悶地收軍回營。
太史慈才準備回報孫權，戈定手下的一個隊率前來報告，告知戈定經隨戈平進入合肥城，相約明晚四更，打開城門放太史慈進入。
太史慈一聽這個消息，心中大喜！不敢怠慢，連忙進入中軍帳中，顧不得回報戰況，向孫權說道：
“某手下有一名百人將，姓戈，名定，與張遼手下養馬的親隨戈平，是同族兄弟，這次交戰兩人相遇，他趁機說服族兄為內應，相約明晚四更時分，舉火為號，打開城門，讓我請引兵為外應。”
孫權一聽合肥有打破的希望，心中暗喜，但他也不能輕信，就想把戈定叫過來，好生盤問一番，核實了情況以後再做計較，就問太史慈道：
“戈定何在？”
太史慈答道：“戈定已混在曹軍中進入合肥城中去了，未將願乞五千兵前去接應。”
孫權因為並不知道戈定其人，也拿不準此事的真假，就向身邊的幾個謀士問道：
“諸位以為如何？”
諸葛瑾站起來說道：“張遼多謀，恐有準備，不可造次。”
太史慈立功心切，對戈定這個同鄉非常信任，堅執要前往接應。
孫權也因久攻合肥不下，不想錯失這個難得的機會，遂令太史慈引兵五千，去為外應。
戈定因為是同鄉，被太史慈引為心腹，當日雜在軍中，隨戈平進入合肥城中。
一進入合肥城中，戈平就和戈定攤牌了，反過來要策反戈定，但戈定想起太史慈的恩義，堅決不從，就被張遼派人軟禁起來。
當夜四更，張遼便派人在城門內放起一把火，讓眾軍皆叫道：“反了獻城！”，並大開城門，放下吊橋。
果然，城門外鳴鑼擊鼓，喊聲大震。太史慈見城門大開，隻道戈定內應成功，挺槍縱馬率先而入。
太史慈堪堪走進城門，城上一聲炮響，亂箭射下，太史慈身中數箭，他翻身回馬便走。
背後張遼、蔣濟領軍殺出，江東兵馬折其大半。
張遼趁勝追擊，一路追殺，幸得孫權安排陸遜、董襲及時接應，救了太史慈回營。
孫權見太史慈身帶重傷，心中傷感，張昭因為軍糧快要告罄，趁機請孫權罷兵。
孫權雖然心有不甘，但因為出兵日久，士卒疲憊不堪，軍糧難以為繼，遂收兵下船，回到江東。
孫權命軍隊休整，聽聞太史慈昏迷不醒，恐重傷不治，就派張昭前往太史慈營地探視病情。
太史慈本來昏睡不醒，張昭進去後，他忽然清醒過來，聽張昭轉達了孫權的問候以後，歎道：
“大丈夫生於世上，應當帶三尺長劍，以升於天子階堂。如今所誌未從，奈何卻要死啊！”說完不久，太史慈就去世了，年僅四十一歲。
孫權聞太史慈病死，傷悼不已，命厚葬於南徐北固山下，養其子太史亨於府中，繼承父親的職位。
孫權合肥兵敗，又折損了太史慈，心中煩悶，一個人在書房反省自己，總覺得並沒有做錯什麼。
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