劉備再次得到徐州以後，用陳登之計，主動依附袁紹，挑起了袁紹與曹操之間的爭端。
曹操對袁紹非常忌憚，主力與袁紹相持。
但對劉備的背叛，他也不能不聞不問，就以大義名分來壓製劉備，通過漢獻帝下旨，往派司空長史劉岱、中郎將王忠率軍前去攻打，卻被劉備輕鬆擊退。
劉備雖然占據徐州，但手下兵將，除了關羽、張飛和數百舊部，其餘都是曹操手下。
曹操雖然看重劉備，但有漢獻帝在手，隨時可以下旨把劉備定為逆賊。
他認為，劉備作為皇叔，以劉備的為人，不大可能做出忤逆朝廷的大逆不道之事，翻不起多大浪花。
權衡利弊以後，曹操暫時不予理會劉備，準備先解決袁紹這邊的危機再說。
建安五年（200年）春季，衣帶詔事發，曹操才知道劉備身上有漢獻帝的衣帶詔，這才引起了曹操的重視。
因為劉備有漢獻帝的親筆衣帶詔，加上身為皇叔，隻要漢獻帝還在位做皇帝，劉備有詔書在手，隨時可以名正言順地討伐曹操。
漢獻帝雖然被曹操架空，但還是大家都認可的大漢正統，是曹操的倚仗，又不能隨便廢廢立。
因此，曹操“挾天子以令諸侯”的效果大減。
尤其是對付劉備，曹操沒有了大義上的優勢，隻能用拳頭說話，自不能讓他在徐州發展壯大。
曹操與心腹謀士商議以後，一致認為，劉備的潛在威脅太大，是首先要鏟除的勢力。
他手下的謀士，大部分都曾經效力於袁紹，對袁紹的性格非常了解，都支持曹操冒險進攻徐州。
曹操本是果敢之人，一旦做出決定，毫不猶豫把蠢蠢欲動的袁紹放在一邊，親自率軍東征劉備。
劉備名義上是占領了徐州，實際控製的地盤隻有下邳、小沛兩個城市，好在他的軍隊有糜竺和各大世家供養，暫時不愁糧草，準備慢慢收取。
徐州的世家大族，因為曹操曾在徐州縱兵燒殺搶掠，損失都不小，心裡對曹操占據徐州有抵觸情緒，都儘力配合劉備，這才讓他初步控製了徐州。
曹操再次出兵徐州，吸取上次和陶謙打持久戰的教訓，準備速決戰。
因為與袁紹已經翻臉，這次他的處境，比上次還要惡劣！
如果讓劉備把他的大軍拖在徐州的時間太長，袁紹雖然優柔寡斷，手下有遠見卓識的謀士可不少，早晚會趁虛而入。
袁紹的軍事實力遠在曹操之上，而且騎兵占據了絕對的優勢，一旦他渡過黃河，攻占許都，控製了漢獻帝。
曹操要想從呂布奪回兗州一樣，再次從袁紹手上奪回失地，幾乎是不可能的！
這次曹操下定決心出兵，也是有底牌的。
他手下的官員，不但有臧霸、孫觀、張遼等當年陶謙、呂布手下的舊將相助，還有不少青徐兩州的世家豪強子弟為官，可以說與徐州世家豪強存在共同利益。
加上他新得的謀士郭嘉，特彆重視情報和策反，早就派人和徐州世家豪強達成了暗地裡的交易：
“徐州豪門世家暗助曹操擊敗劉備，作為補償，曹操不得乾涉徐州內政，由當地世家自治。”
曹操要爭取時間，答應了他們的要求。
廣陵太守陳登，和劉備交好。