時間悄然走過。
這天書院的夫子提到想要請五柳先生來學院講課，但五柳先生行蹤不確定，希望有人能夠下山去尋找五柳先生。
在原劇中這個任務，因為梁山伯跟祝英台鬨彆扭，祝英台很生氣不想理梁山伯，於是祝英台跟馬文才一起接下了這個任務，等下山後，兩人一路尋找五柳先生的蹤跡，想要找到五柳先生，為此吃了不少的苦。
等到他們找到五柳先生的行蹤的時候才得知五柳先生已經故去。
而梁山伯是留在了學院裡麵。
這個時候朝廷的官員王卓然來學院選賢，陳子俊安排了梁山伯去服侍王卓然，想要看梁山伯得罪王卓然好被收拾一頓。
對於梁山伯跟祝英台破壞了自己追求謝道韞的事情，陳子俊一直都是非常嫉恨兩人的，所以現在逮著機會了，陳子俊就使勁兒的坑害梁山伯。
本來以為梁山伯一個平民，心氣兒也高的很，肯定會服侍不好王卓然，到時候指不定是要得罪人，被趕出書院去的。
結果沒有想到梁山伯居然通過自己的努力，讓脾性怪異的王卓然很是看重的很，眼見著王卓然對梁山伯越發看重。
陳子俊開始著急了，他擔心梁山伯攀上王卓然後，到時候會因為自己算計他的事情報複他，於是就在王卓然的麵前挑撥離間。
讓王卓然本來對梁山伯的好感瞬間消失沒有掉。
甚至還為了給梁山伯難堪，各種折騰梁山伯。
在梁山伯被王卓然各種出難題的時候，祝英台跟馬文才帶著五柳先生故去的消息回來了，剛好讓祝英台看到了王卓然為難梁山伯的事情。
看到梁山伯那麼努力的想要得到王卓然的認可，祝英台非常的著急，也顧不上跟梁山伯生氣，幫著梁山伯一起想辦法解決各種問題。
王卓然看到梁山伯，不管自己提出多麼刁鑽的問題，都能夠很好的完成。
感覺被下了麵子，心裡麵很是不高興的很。
各種難題在梁山伯這裡都不是問題，於是王卓然就以梁山伯不是士族為難梁山伯，在這個時候祝英台收儲兩人義結金蘭的事情。
在這個時候義結金蘭沒有經過世家大族的認可是不被承認的。
王卓然死活都要將梁山伯趕出書院去。
祝英台因此跟王卓然對上。
不但沒有幫倒忙，反而讓梁山伯陷入危機。
梁山伯擔心王卓然會因此而威脅到祝英台的前途，於是就去找王卓然求求情，還說出自己跟祝英台義結金蘭都是假的。
就是為了能夠攀附上祝家想要一步登天。
為了不讓王卓然迫害祝英台跟祝家，梁山伯還跟祝英台割袍斷義，祝英台很傷心，直接離開了書院，梁山伯倒是追出去了。
可惜這個時候祝英台正在氣頭上不可能會原諒梁山伯。
率現梁山伯後，祝英台遇到了山體滑坡，然後掉下了懸崖，為了下懸崖找祝英台，梁山伯跟馬文才還爭論了一場。
最後是梁山伯下懸崖去找祝英台的。
梁山伯落入懸崖後，被穀心蓮救回去，後來跟祝英台在桃花湖畔的木屋接觸誤會，沒有了隔閡的。兩人準備回書院。
這個時候穀心蓮提出想要跟他們一起去書院幫忙乾活兒。
梁山伯沒有多想就同意了，在離開的時候，木屋的主人也跟著一起上了船準備跟他們一起去書院看看。