李密，字玄邃，一字法主，京兆郡長安縣人，祖籍遼東郡襄平縣，隋末唐初割據群雄之一，隋上柱國、蒲山公李寬之子。以父蔭為左親侍，好讀書，尤喜兵法，與楊玄感友善，參預玄感起兵反隋，兵敗被捕，於押送途中逃脫，隱匿民間。後投瓦崗翟讓軍，聯合附近各小股義軍，破金堤關，於滎陽大海寺設伏，擊殺隋將張須陀，頗受翟讓信任，自統軍，號蒲山公營。克興洛倉，散糧濟貧，百姓紛紛來投，眾至數十萬，占領河南大部郡縣，被翟讓推為主，據洛口，稱魏公，年號永平，發布檄文，聲討煬帝十大罪狀。又攻占回洛、黎陽倉，圍困洛陽，敗隋將王世充，據守黎陽倉，起用降官降將，後設計殺翟讓，部眾離心。降東都越王楊侗，封魏國公，時宇文化及率眾自江都北上，受命拒之，複與王世充決戰，兵敗入關降唐，封邢國公。不久，反唐出走被殺。
李密，曾祖為西魏八柱國之一、司徒李弼，賜姓徒何氏，北周太師、魏國公；祖父李耀，為北周太保、邢國公；父親李寬，隋朝上柱國，封蒲山郡公。李密擅長謀劃，文武雙全，誌向遠大，常常以救世濟民為己任。襲爵蒲山公，散發家產，救濟親朋好友，收養門客，禮遇賢才，從不吝惜資財，後又折兵讀書，尤其喜好兵書，常能背誦。從師國子助教包愷，聽他講授《史記》、《漢書》，精神振奮，忘了疲倦，包愷的其他弟子，都在他之下。
憑借父蔭任左親衛府大都督、東宮千牛備身。有一次，隋煬帝在儀衛中看見他，回宮後問宇文述說：“剛才在左邊警衛隊裡的黑臉小孩是個什麼人？”宇文述回答說：“他是已故蒲山公李寬的兒子，叫李密。”隋煬帝說：“這個小孩顧盼的神態很不尋常，彆讓他在宮裡擔任宿衛。”後來，宇文述對李密說：“賢弟天資這麼好，應該憑才學獲得官職，宮廷警衛是個瑣碎差事，不是培養賢才的地方。”李密非常高興，於是借病辭職，專心致誌讀書，人們很少看到他。他曾經準備去拜訪包愷，騎著一頭黃牛，牛背上蓋著一塊蒲草坐墊，還把一套《漢書》掛在牛角上，一隻手捏著牛繩，一隻手翻書閱讀。
越國公楊素途經李密隱居之處，看見李密在勤奮讀書，拉緊馬韁輕聲慢步緊緊跟在後頭，趕上他後，問道：“哪裡的讀書人，這樣好學？”李密認識楊素，連忙下牛拜了兩拜，通報了自己的姓名，楊素又問他讀的什麼，李密回答說《項羽傳》。楊素對他感到驚異，跟他談得非常愉快，對自己的兒子楊玄感等人說“：我看李密的學識氣度，你們都趕不上。”楊玄感遂與李密傾心相交。
隋煬帝征討高句麗，派楊玄感在黎陽監理軍需運輸，楊玄感籌劃起兵，暗中派人到長安迎接李密，讓他主持謀劃工作。李密到了以後，向楊玄感獻上、中、下三策：上策是襲據涿郡，扼臨榆關，使隋軍潰散關外；中策是攻占長安，占據關中和隋煬帝對抗；下策是攻打洛陽。楊玄感聽了三策後說：“您說的下策，才是上策，現在朝臣們的家屬，都在洛陽，如果不攻取它，怎能影響世人？並且經過城鎮卻不攻打，用什麼顯示威力？”李密的謀略就沒有執行。
楊玄感到洛陽後，連打幾仗都取得勝利，自以為天下百姓都響應他，一個早晚就可奪取天下，抓獲隋朝的內史舍人韋福嗣後，把機要事務交他辦理，從此征戰大事，不由李密一人主持。韋福嗣本來不是同夥，由於戰敗被俘，每當商議謀略，都持模棱兩可的態度，楊玄感後來要他起草布告文書，韋福嗣堅決推辭。李密推測他的心意，就對楊玄感說：“韋福嗣本來不是同誌，實質上抱著觀望態度，您剛舉義旗，卻讓奸細留在身邊，必然被他誤事，請您將他斬首來向人們道歉，人心才會安定。”楊玄感說：“哪會這樣？”李密知道說了無用，私下裡對關係親密的人說“：楊楚公喜愛造反卻不打算成功，怎麼辦？我們將會當俘虜了！”後來楊玄感準備向西進軍，韋福嗣終究逃回洛陽去了。
隋朝左武衛大將軍李子雄因事獲罪被捕，押送到煬帝的行宮去，他半路上殺掉押送官員，逃亡投奔楊玄感，就勸說楊玄感趕快稱帝。楊玄感向李密征求意見，李密說：“秦朝末年陳勝想要稱王，張耳勸阻因而被趕走；東漢末年曹操準備要挾獻帝賜給衣服、朱戶、納陛、車馬、樂則、虎賁、斧鉞、弓矢、禾巨鬯等九種器物作為奪取政權的演習，荀彧製止因而被疏遠。今天我如果說直話，又怕走上張耳、荀彧的老路；如果阿諛奉承順著您，又不是我的本意，為什麼呢？起兵以來，雖然頻頻勝利，但到州郡縣城，還沒有人響應。洛陽的防守力量比較強大，各地的援兵越來越多。您應身先士卒，儘快平定關中，卻想急於稱帝，為什麼要向人們表現器量狹小呢？”楊玄感笑了笑就作罷了。
隋朝將領宇文述、來護兒等人率領軍隊就要到了，楊玄感問道：“有什麼對策？”李密說：“元弘嗣在隴右統帥著強大的軍隊，如今可以假稱他要造反，派遣使者來迎接您，用這個理由率領部隊進入潼關，就可以瞞住廣大兵眾。”於是，帶著隊伍向西撤退到陝縣，楊玄感想圍攻弘農宮，李密勸諫說：“您現在哄著廣大兵眾向潼關撤退，辦好這事就得迅速，何況追兵快到，哪能停留！如果前進不能據守潼關，後退又無處可守，廣大兵眾一旦逃散，用什麼保全自己？”楊玄感不聽，就去圍攻弘農宮，圍了三天沒能攻克，才帶上隊伍向西走。到達閿鄉縣，追兵趕上來了，楊玄感戰敗，李密秘密地進入潼關，被追捕的人捉住。
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