東漢熹平四年175年），兗州山陽郡钜野縣的李氏莊園內，一聲嬰啼劃破晨霧。
新生男嬰取名李典，字曼成，誰也未曾料到，這個在儒學典籍中長大的少年，日後會成為曹魏陣營中兼具智略與德行的傳奇將領。
李氏家族自西漢以來便是山陽望族，至東漢中期已形成"耕讀傳家，文武兼修"的門風。
李典的祖父曾任濟陰郡丞，精研《春秋公羊傳》，家中藏書逾萬卷；叔父李乾則迥異於文人先祖，少時好遊俠，善使強弩，熹平年間於钜野聚賓客數千人，形成地方武裝。
這種"儒為體，武為用"的家族傳統，在李典身上打下深刻烙印——他三歲起隨族叔讀《孝經》《論語》，七歲能誦《詩經》名篇，九歲開始研習《孫子兵法》，同時每日隨門客練習騎射，少年時便已能開二石之弓。
中平六年189年），董卓入京，天下大亂。
時年十四歲的李典目睹叔父李乾率部歸附曹操，開啟李氏家族的政治抉擇。
興平元年194年），曹操東征徐州，兗州空虛，呂布乘虛而入。
李乾在钜野遭遇呂布部將薛蘭勸降，史載其"裂帛書‘忠’字於胸，引刀自刎"，以死明誌。
堂兄李整接管部眾時，李典已隨族中長者參與軍事會議，常於地圖前指陳攻防要略，令諸將驚歎"此子有古良將之風"。
建安元年196年），李整病卒，十八歲的李典臨危受命。
曹操召見這位少年將領時，見其"長身玉立，儒冠博帶，腰間懸劍卻無殺伐之氣"
，不禁發問："聞卿好《左氏春秋》，可通兵略乎？"
李典從容對曰："昔穰苴以《司馬法》整軍，孫武以《春秋》大義論兵，典雖不敏，願以仁為鋒，以義為刃。"
曹操撫掌稱善，即日拜其為潁陰令，兼領部曲。
興平二年195年），曹操與呂布的兗州拉鋸戰進入白熱化。
五月，呂布屯兵濮陽，其部將薛蘭、李封據守钜野，互為犄角。
曹操率軍攻钜野，呂布親率五千精騎來援。
時李典初掌部眾，奉命率千餘騎繞後襲擊呂布糧道。
據《三國誌·李典傳》注引《山陽先賢傳》載，李典夜觀星象，見"心宿南移，太白犯壘"，判斷呂布必於寅時移營，遂於钜野西南的柳林設伏。
淩晨時分，呂布糧隊果然經此，李典以火攻焚燒糧車，繼而率騎兵衝擊，斬敵首三百餘級，繳獲戰馬二百匹。
此役不僅解钜野之圍，更迫使呂布因缺糧退軍，為曹操收複兗州奠定基礎。
戰後曹操置酒慶功，特賜李典"關內侯"爵位，時人皆謂"曼成弱冠，已勝百戰之將"。
建安三年198年），曹操東征呂布。李典率部從征，負責攻略徐州北路。
十月，兵臨彭城城下，呂布部將侯成據城堅守。
李典觀察城防，見護城河冰麵初結，乃於深夜命士卒以稻草鋪冰，悄然登城。
《魏書》記載："典親冒矢石，手刃敵將二人，破城東門，縱火為號。"
曹操主力趁機入城，侯成被俘。
此戰後，李典又率軍連克蕭縣、相縣，切斷呂布西逃之路，最終促成下邳城破、呂布授首。
戰後論功，曹操讚其"勇而有謀，可當方麵之任"，遷為離狐太守，食邑增至六百戶。
建安五年200年），官渡之戰爆發。袁紹遣大將高覽、張合猛攻曹軍營壘，同時命彆將韓荀率萬人襲擾曹軍西路糧道，企圖截斷許昌與官渡的聯絡。
李典臨危受命，與程昱共掌水軍，鎮守孟津渡口。
時曹軍糧草皆經黃河運輸，韓荀於北岸設營，以投石車攻擊運糧船。
李典觀察多日，發現袁軍"晝間戒備森嚴，夜間懈於巡哨"，遂於八月十五夜，率五千精兵乘樓船渡河，以火箭焚燒袁軍營寨，韓荀死於亂軍之中。此役確保曹軍糧道暢通，曹操在《勞李典令》中稱："微子之力，吾將餓死於官渡矣。"
建安七年202年），劉備依附劉表，屯駐新野，屢犯曹操邊境。
曹操以夏侯惇為都督，於禁為先鋒，李典為護軍，率軍三萬南征。
九月，曹軍進至博望坡，與劉備軍相遇。
劉備見曹軍勢大，采納徐庶之計，佯裝敗退，燒毀營地後撤至博望坡深處。
夏侯惇登高了望，見"敵營煙火衝天，旗幟散亂"，認定劉備"怯戰而逃"，
欲率輕騎追擊。
李典察勘地形，見南道"兩山夾峙，林木茂密"，
急諫曰："兵法雲‘歸師勿遏，窮寇莫追’，
況此道險狹，若賊設伏，我軍必敗。"然夏侯惇素輕李典"書生用兵"，
冷笑曰："豎子何知！吾追賊數十裡，未見一兵一卒，彼已膽裂矣！"
於禁亦附和："不趁勢破敵，更待何時？"
李典力爭曰："昔龐涓死於馬陵，任尚敗於冀北，皆因輕敵冒進。願都督三思！"
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夏侯惇拂袖而起："護軍但守輜重，破賊之事，不勞君憂！"
夏侯惇率兩萬步騎追擊二十裡，果入埋伏。
劉備令關羽、張飛率伏兵從兩側殺出，以火攻阻斷退路，曹軍頓時大亂。
夏侯惇左衝右突，不得脫身，士卒死者相枕藉。
危急時刻，李典一麵命部將樂進固守輜重營，一麵親率五千精騎繞道博望坡東側，從劉備軍背後突擊。
據《資治通鑒》記載，李典"執槊當先，呼聲震野，連破敵陣三重"，最終與夏侯惇部會合，且戰且退，直至黃昏方脫離險境。
此役曹軍折損七八千人，唯李典所部傷亡不足百，曹操聞之，特遣使賜李典"黃金五百斤，絹千匹"，並手書曰："博望之敗，非戰之罪，卿臨危不亂，真良將也。"
建安十九年214年），曹操西征漢中，孫權趁機率十萬大軍圍攻合肥。
此時合肥守軍僅七千，主將為張遼、樂進、李典，而三人素存芥蒂——張遼本為呂布舊部，曾於兗州之戰中射殺李典族弟李禰；樂進則因李典"儒將"身份屢加輕視，三人"每會議，言語多相忤"。
曹操臨行前密函護軍薛悌，曰："若孫權至，張、李將軍出戰，樂將軍守，護軍勿得與戰。"