曹軍在投石車與弩臂車的掩護之下，繼續向彭城發起猛攻，在孟拱等五員大將輪番抵禦之下，曹軍依舊弑羽而歸。接連攻打十日，折損士卒近五千人。
可曹軍無差彆的鐳石與強弩攻擊，也給城內軍民造成了很大殺傷，共計有兩千多士卒陣亡，數千平民喪生。
後曹軍在曹操的指揮之下，眼看就要攻上彭城城牆，卻被趕來狄青的軍隊兩麵夾擊，無奈退兵。
曹操很是不解，為何昔日易攻難守的彭城，今日竟然將其阻攔半月之久都未曾攻下。
其中一個原因是曹操此次出征並未攜帶隨軍謀士，導致他很多時候不能與身邊之人商議對策。
這一世曹操麾下的謀士四分五裂，荀彧、荀攸被劉辯收入麾下，郭嘉、劉曄被陳陌收入麾下。賈詡尚在張繡身旁。蔣濟如今還是一個七歲的孩童。戲誌才、程昱在濮陽與許昌負責轉運糧草，鐘繇、陳群在汝南郡轉運糧草。
董昭現在袁紹處，華歆現在孫策處，杜襲在荊州避禍，王朗敗逃中原之後尚未出仕，滿寵協助曹仁，司馬懿眼下在河內還是一不到弱冠的少年，沒有被曹操征辟。眼下曹操身邊全是征戰的武將，無智謀超群的軍師。
遙想前世這個時期的曹操可謂麾下人才濟濟，猛將如雲、謀士如雨，不料這一世雖然製衡了很多武將給予曹操，可他的謀臣被瓜分殆儘，身邊無一可商議之人。
其二便是陳陌為了對抗曹軍進攻，將曆朝曆代守城名將幾乎全部安排到此，更有名將狄青在城外協助守城，也難怪曹操如今麵對彭城寸步未進。
無奈之下，曹操隻得派夏侯惇、薛萬徹領兵一萬五千駐紮在北山大營之下。夏侯淵、夏侯尚帶領一萬五千兵馬駐紮在南山之下。曹操帶領曹寧、典韋、曹純、王必、衛茲帶領剩餘兩萬五千兵馬駐守於本部大營。
曹操派快馬送書信於濮陽與許縣，詢問戲誌才與程昱如今的情況，軍中糧草尚能維持半月之久，彭城久攻不下，是否退兵，如不退兵如何破敵。
快馬走了大約五日，隨後分彆帶回了戲誌才與程昱的回信，兩人於信中都反對曹操退兵，缺少的糧草，程昱可在幾日之後籌集送往前線，如今下邳城內空虛，陳陌的主力大軍在青州與淮南一帶，攻克彭城便可一馬平川，直取下邳，進而攻取徐州。
可程昱建議曹操暫緩進攻，等候糧草抵達之後，憑借優勢兵力，步步蠶食，徐徐圖之。戲誌才則建議曹操繼續對彭城發動猛攻，這封書信抵達曹操處之時，袁紹正在攻打曆城，陳陌率軍進逼漯陰。
當時戲誌才對陳陌與袁紹的作戰感到隱隱不安，他總認為袁紹雖然進展迅速，可並未對徐州軍造成大範圍殺傷，袁譚又是一個膏粱子弟，難以對抗陳陌麾下的文武，他認為袁紹很可能會遭遇重創。
所以戲誌才建議曹操快刀斬亂麻，儘全力攻克彭城，進逼下邳，迫使陳陌回軍，一旦陳陌擊敗袁紹，很可能會直接南下，夾擊曹操。
曹操看著戲誌才與程昱兩封書信陷入了沉思，相比之下，曹操更認可戲誌才的建議，可彭城守軍鬥誌高漲，本軍士卒疲憊，短時間很難攻克彭城。
曹操認為袁紹麾下多達十八萬之眾，更有曹仁三萬大軍協助，即便袁紹再優柔寡斷，短時間也很難被陳陌攻克。
再者信使告之曹操，戲誌才飽受病魔摧殘，如今隻能整日躺在榻上，這也是先前曹操並未讓戲誌才隨軍的原因之一。
曹操給戲誌才寫了一封回信，讓其好好調養身體，自己會認真考慮他的建議。
曹操思慮再三，下令全軍休整，等候程昱的糧草抵達之後，發起全麵猛攻，攻克彭城後一刻不停歇直奔下邳。
許縣距離彭城大約有六百裡，從程昱給信使回信之日算起，運糧隊抵達最快也需要二十日的時間，這段時日，曹操也派出部分士兵，輪流對彭城發動佯攻，一方麵是用投石與硬弩消耗彭城的有生力量，另一方麵則是消耗彭城內的箭矢與守城器械。
很快，二十日過去，許縣的糧草運抵了曹軍大營，同時程昱也書信一封送給了曹操，方才抵達大營的五萬石糧草已經是穎川郡能籌集到的所有糧草了，程昱已經以曹操的名義，向初平皇帝劉辯求取糧草，現正等候回應。
曹操一臉凝重的放下了書信，他並沒有怪罪程昱先斬後奏去求糧，反而一旦真的求得糧草，就有足夠的底氣攻克徐州。
想到此處，曹操眼神一變，立刻召集了營中的兵馬，很快，曹操麾下所有兵馬集合完畢，曹操留下王必及五千兵馬鎮守營寨。
曹操帶領典韋、曹寧、曹純、衛茲及剩餘兩萬兵馬，直奔彭城而去。抵達彭城之下，曹操凝望著眼前的彭城，手按倚天劍。
良久之後，曹操拔出倚天劍搖指彭城大喝道“各位將士們！我等奉詔討賊！已過一月！一月之內！我們在這彭城之下縷縷受挫！昔日楚霸王憑借三萬騎兵！一日之內便大破高祖五十六萬聯軍！我等坐擁數萬大軍！麵對區區幾千人的城池！竟縷縷受挫！豈不羞恥！？”
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曹操勒住韁繩，胯下絕影馬登時做了個立馬的動作，放下後，曹操繼續說道“勇士們！今日我等務必拿下彭城！以虎衛軍為先鋒！率先攻城！虎衛軍全軍覆沒後！我親自帶隊攻城！一旦我也倒下！不可顧及我！後軍踩著我的屍體衝上城牆！誓要拿下彭城！”
典韋率先擁護喊道“誓死奪下彭城！！！”
曹寧、曹純、衛茲帶領士卒紛紛喊道“誓死奪下彭城！！！”
就這樣三連呼喊後，曹操搖指喝道“勇士們！前進！！”
典韋扛著虎衛軍旗幟，帶領三千虎衛軍向彭城西城門衝去，曹寧率軍在左翼，曹純在右翼，衛茲在後軍，曹操守中軍，以此車輪戰攻打彭城。