與此同時,其餘眾人也依次站在了各自的位置上。
“想要將信息素與吡蟲啉,首先要先將ch3環化,我打算通過環氧端炔和1溴2戊炔偶聯的氫化還原反應完成。”
操作台上,徐雲一邊表述著自己的思路,一邊對一位工具人...錯了,學弟說道:
“李昳,這個任務交給你了。”
“明白!”
徐雲口中的李昳是個在讀的研究生,今年24歲,理著個寸頭,聞言立刻展開了操作。
與此同時,徐雲又看向了唐怡秋:
“小唐,你負責跟進,嘗試捕捉環氧磺酸酯的光學活性片段!”
“明白!”
眾所周知。
烯丙醇在(+)酒石酸二異丙酯與四異丙基氧化鈦的催化下,會發生sess不對稱環氧化反應,得到(2s,3r)2,3環氧1十四碳醇。
環氧醇(2s,3r)9經對甲苯磺酰化與高氯酸開環,3號碳原子絕對構型由r翻轉為s,得到(2s,3s)對甲苯磺酸2,3二羥基1十四碳醇酯;然後經碳酸鉀關環與對甲苯磺酰化,就可以得到(2s,3s)對甲苯磺酸1,2環氧3十四碳醇酯,產率可以達到89。
非常簡單,也非常好理解。
幾分鐘後,唐怡秋再次舉起了手,不過這次她問的可不是徐雲為什麼要滅蟑螂的問題了:
“學長,環氧磺酸酯捕捉到了!”
“很好,ee值多少?”
“還在測定中.....環氧醇和二硝基苯甲酰氯還在反應...哦,出來了,93!”
徐雲聞言,不由輕舒了一口氣。
所謂ee值指的就是對映體過量,手型環氧磺酸酯的理論ee值是90,小唐測出的93在水準線之上,眼下算是成功了第一小步。
完成了關鍵光學活性中間體的合成,接下來便是研究目標性信息素的不對稱合成了。
這一步的操作是將環氧磺酸酯先跟三甲基矽基乙炔反應,發生環氧開環,再經碳酸鉀處理關環與脫ts,製得(4s,5r)4,5環氧1十六碳炔,而這一步的產率是.....
60。
沒錯,第一步89,第二步60。
幾近腰斬的產率。
這是生物化學非常常見的一種情況,越往後產率越低,從90到60,接著30。
七八環過後,非常態化合物的產率甚至可能隻有個位數。
所以為啥說科研燒錢呢——就徐雲他們開始的這十來分鐘,包括機器損耗已經花了至少1000塊錢了,整整一個盟主呢。
5環氧1十六碳炔的製備很順利,就當徐雲等人準備再向前一步時......
隻見另一位負責做親核取代的研究生忽然‘啊’了一聲,歎氣道:
“學長,親核取代反應失敗了......”
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