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第四十八章 課題組開搞!(2 / 2)

與此同時,其餘眾人也依次站在了各自的位置上。

“想要將信息素與吡蟲啉,首先要先將ch3環化,我打算通過環氧端炔和1溴2戊炔偶聯的氫化還原反應完成。”

操作台上,徐雲一邊表述著自己的思路,一邊對一位工具人...錯了,學弟說道:

“李昳,這個任務交給你了。”

“明白!”

徐雲口中的李昳是個在讀的研究生,今年24歲,理著個寸頭,聞言立刻展開了操作。

與此同時,徐雲又看向了唐怡秋:

“小唐,你負責跟進,嘗試捕捉環氧磺酸酯的光學活性片段!”

“明白!”

眾所周知。

烯丙醇在(+)酒石酸二異丙酯與四異丙基氧化鈦的催化下,會發生sess不對稱環氧化反應,得到(2s,3r)2,3環氧1十四碳醇。

環氧醇(2s,3r)9經對甲苯磺酰化與高氯酸開環,3號碳原子絕對構型由r翻轉為s,得到(2s,3s)對甲苯磺酸2,3二羥基1十四碳醇酯;然後經碳酸鉀關環與對甲苯磺酰化,就可以得到(2s,3s)對甲苯磺酸1,2環氧3十四碳醇酯,產率可以達到89。

非常簡單,也非常好理解。

幾分鐘後,唐怡秋再次舉起了手,不過這次她問的可不是徐雲為什麼要滅蟑螂的問題了:

“學長,環氧磺酸酯捕捉到了!”

“很好,ee值多少?”

“還在測定中.....環氧醇和二硝基苯甲酰氯還在反應...哦,出來了,93!”

徐雲聞言,不由輕舒了一口氣。

所謂ee值指的就是對映體過量,手型環氧磺酸酯的理論ee值是90,小唐測出的93在水準線之上,眼下算是成功了第一小步。

完成了關鍵光學活性中間體的合成,接下來便是研究目標性信息素的不對稱合成了。

這一步的操作是將環氧磺酸酯先跟三甲基矽基乙炔反應,發生環氧開環,再經碳酸鉀處理關環與脫ts,製得(4s,5r)4,5環氧1十六碳炔,而這一步的產率是.....

60。

沒錯,第一步89,第二步60。

幾近腰斬的產率。

這是生物化學非常常見的一種情況,越往後產率越低,從90到60,接著30。

七八環過後,非常態化合物的產率甚至可能隻有個位數。

所以為啥說科研燒錢呢——就徐雲他們開始的這十來分鐘,包括機器損耗已經花了至少1000塊錢了,整整一個盟主呢。

5環氧1十六碳炔的製備很順利,就當徐雲等人準備再向前一步時......

隻見另一位負責做親核取代的研究生忽然‘啊’了一聲,歎氣道:

“學長,親核取代反應失敗了......”

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