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如果你愛的人每天都要忘記你，那麼你是否願意每天用你的愛繼續感動她，讓她再次愛上你？
實際上《初戀五十次》講的就是這麼一個故事。
許飛是個典型的花花公子，幽默、帥氣、出手闊綽，很容易討女人歡心，他能很快的讓女人們對他一見鐘情，同時也在過了新鮮勁後很快擺脫與她們的關係。
在那些與他談過戀愛的女人眼中，許飛是個擁有情調與神秘感於一身的魅力男子，很多和他約會過得女孩對他很有好感。
其實真實的許飛隻不過是某海濱城市動物園裡的一名獸醫，除了與那些漂亮姑娘們約會之外，他隻是與朋友的孩子們一起打發無聊的生活。
剛剛擺脫一段短暫戀情的許飛，打算舒舒服服地吃點東西，在海邊的一家餐廳裡，一個獨自用餐的女孩引起了許飛的注意。
結識美女是許飛的強項，很快他便與這個名叫楊丹的女孩熟了起來，聊得投機之處兩人似乎都覺得相見恨晚，並約好明天還要一起吃早餐。
分開之後，這個女孩美麗的身影一直在他的腦海中盤旋，這讓他這個自詡花間浪子的男人感到不可思議，他對這個女孩興趣大增。
終於等到了第二天早晨，許飛如約來到餐廳，但當他熱情的與楊丹打招呼時，準備繼續昨天的美好時光時，這個昨天還與他聊得非常投機的女孩卻仿佛從沒有認識過他，並用強硬的態度回決了他。
完全被搞糊塗的許飛，第一次嘗到了被女人拒絕的滋味，被失落和迷芒包圍的許飛，從餐廳老板娘張凱莉那裡得到了事情的真相。
楊丹因為一次車禍而患上了一種極為罕見的短期記憶喪失症。當第二天太陽升起的時候，她就會把前一天的事情全都忘光。
墜入情網的許飛無法放棄自己心愛的女孩，為了自己，也為了向女孩的父親證明自己對她的愛，許飛在朋友楊偉的幫助下，開始了既瘋狂又令人感動的追求計劃——他用不同的方式與楊丹巧遇，然後相識，然後打動她的心，然後相愛，每天和楊丹來一場“初戀”。
在這50次初戀中，發生了許許多多令人捧腹大笑又溫馨的故事。
幸運的是，在許飛不懈的追求下，他在楊丹心中的印象越來越深，再加上好友、熱愛海灘衝浪的楊偉以及楊丹父親、弟弟的幫助，許飛最終追到了他愛著的這個姑娘。
故事的最後，楊丹的記憶始終沒有得到完全的恢複，不過深愛著他的許飛已經決定和她結婚，兩人也最終有了愛的結晶。
這是一個浪漫溫馨煽情的愛情故事，正應了那句話，有情人終成眷屬。
開拍初始，眾人拍攝的是女主角楊丹和老爸在家裡的那間工作室裡的場景。
嗯，女主角是一位中學美術老師，和老爸來到這裡是準備給老爸畫一幅畫作為生日禮物。
之前演員走位，攝影、燈光、錄音什麼的都已經搞定，正式進入拍攝環節。
“來，丹丹，看看老爸幫你粉刷的畫板怎麼樣？”陳保國一邊走進工作室，一邊指著粉刷的雪白一片的牆壁道。
趙飛也扛著攝影機跟在兩人後麵。
“哇，謝謝老爸，辛苦老爸了！”俞菲鴻看著白白的牆壁，興高采烈道。
“那麼，接下來就看你得了，儘情揮灑吧!”陳保國說著掀開白布下的各種工具示意道。
“放心吧，老爸，我一定給你畫一幅非常漂亮的壁畫！”
“好嘞，老爸等你的生日禮物！”陳寶國儘量讓自己笑起來。
“還有，老爸，答應我，元旦我們一家一起去摘鳳梨！”俞菲鴻剛剛想起之前老爸帶回家的鳳梨開口道。
“沒問題！”
這個鳳梨老爸說是市場上一位阿姨贈送了，楊丹有點不高興。