商隊還在鬆州之時，霹靂軍通過了重組旗下各公司的方案，邛州分號被劃到了新成立的內貿公司。何老五因在鬆州的突出表現被調到了內貿公司瀘州府分號，被任命為下屬一支商隊的副隊長兼護衛隊長。這支商隊的人員與之前的商隊差不多，但因主要業務是通過赤水河方向前往苗疆，故除了騾馬外還有大小船隻幾十艘。新任職之後，何老五一方麵虛心討教管理，另一方麵刻骨學習遊泳和操船。由於其頭腦活絡，加上不吝體力又能吃苦，半年之後對業務便熟門熟路。尤其稱得稱道的是，其水上技能也日益精進，被同事們戲稱為浪裡黑條——因整日赤裸上身，其皮膚變得黝黑。
在苗疆行商的過程中，作為護衛隊長的何老五並沒有一味地使用武力，而是刻意與當地人交好。他槍法精湛武藝高強，又加之行俠仗義，頗有江湖聲名，漸漸在各個水陸碼頭上有了威望，沿線的地頭蛇對其也十分客氣，地痞流氓和剪徑盜匪更不敢騷擾他的商隊。對於那些豪壯遊俠，何老五既不刻意結交，也不過份得罪。對慕名前來拜訪者，也常常答應其比武的請求，並不以言語侮辱手下敗將，反倒表現得十分謙遜低調，與這些人大碗喝酒、大塊吃肉，照拂其臉麵。威名之下，何老大所在商隊一行暢行無阻，不少江湖人士主動為其通風報信和打探消息。遇到暴雨、泥石流這些自然災害，附近的部落村寨聽聞商隊遇險，也會前來幫忙。
正當何老五在苗疆乾得意氣風發之時，內貿公司將他調到了重慶府分號，任命為下屬一支商隊的負責人。這支商隊主要是走水路，將蜀地的特產和民用工業品運送到長江下遊的荊湖和江南販賣，再從沿江城市購買回原料材和急需的物品。除此之外，還要時不時為流求等霹靂軍海外領地送去工具、關鍵原料、零件或技術人員。當然運送任務都是秘密進行的。自從臨安朝廷答應開放長江水道之後，霹靂軍在這條黃金商道上投入了大量的人力物力，並擴大了舟山島的貿易貨棧，作為巴蜀與流求、濟州和交趾等地的物流中轉基地。
與何老五同時調到重慶府分號，並在長江這條商貿線路上運營的，還有另外十餘人，他們有的被任命為商隊隊長或副隊長，有的被任命護衛隊長。內貿公司之所以如此，乃是因為迫不得已——長江航道上的匪患實在太嚴重了。這條黃金水道盜匪之所以多如牛毛，一方麵是因為臨安朝廷極度腐敗，州縣官員也上行下效，對百姓的盤剝極重。敲骨吸髓之下，大量百姓走投無路，或流落於水澤之中，或嘯聚於湖沼，他們遇弱就搶，遇強便退，官軍剿之不絕。另一方麵也是因為法製崩壞，地方官與豪強沆瀣一氣，暗中指使盜匪搶劫甚至親自上陣搶劫，以致境內巨匪橫行，綱紀失常。
長江航線上盜匪眾多也就罷了，霹靂軍商隊的護衛還不能裝備強弓、弩及甲胄等逾製武器，否則便會給臨安方麵口實，以圖謀造反定罪。至於火槍、手雷等威力巨大的火器，更是違禁品。一方麵這些火器天生便帶有霹靂軍的標簽，而霹靂軍雖然名義隸屬於臨安朝廷，但世人皆知是聽調不聽宣的。宋庭的州縣官員對霹靂軍抱有好感者少，仇視者多，自然會以火器來大做文章。另一方麵也是因為想儘量減緩先進火器技術流失的速度。蒙古治下的北方漢地有人口二千萬以上，而臨安治下更有數千萬人口，即便按照萬分之一的比例，也有成千上萬的天才。如果落入蒙古和臨安官方的火器數量過多，這些人便有可能製造出少量的高仿品，給霹靂軍帶來麻煩。當然，霹靂軍根本不怕敵對勢力大規模仿製，因為他們根本不具備配套的工業體係。
如果沒有火器，霹靂軍商隊護衛的戰力將直線下降，這也是內貿公司大規模調整重慶府分號人事的原因。基於政治的原因，霹靂軍不能派兵護航，但由於長江水道的極端重要性，霹靂軍不可能放棄這條航線。選派何老五等人，便是要加強護衛力量，以減少商路被盜搶的損失。除了管理和護衛負責之外，內貿公司還為這條航線上的商隊配備了精乾護衛，裝備了新型快船，刀盾矛弓也十分精良。除此之外，商隊的其他成員也多是經過軍事訓練之人，緊急情況下也可以拿起武器作戰。
帶著十四艘快船一百三十餘人，何老五開始了自己的第一次長江貿易。自重慶府出發至夔州白帝城，皆是順風順水，但何老五在川江和苗疆的江湖名號，離開巴蜀便沒有了作用。自過了三峽，進入臨安朝廷治下的峽州地界後，沿途便遭到零星水匪的不斷騷擾。這些水匪或鬼鬼祟祟尾隨其後，或從河汊支流中竄出擋住去路，但皆被驅趕走。何老五率了幾名箭法精良的護衛，先射對方的船頭，執意不退者再向人射擊，他隻想將其驅離，而不願擅傷人命，否則一旦結下仇怨，保不準會引起猛烈的報複。這些盜匪或是江湖老滑頭，或是亦民亦匪之人，見商隊人多勢眾護衛眾多，知道強搶不成反而會丟掉性命，便紛紛怏怏退去。
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