劉備逃還至袁紹軍中，袁再紹遣劉備將本部兵複至汝南，與黃巾餘部龔都等合，眾達數千人。曹操遣將蔡楊（蔡陽）擊之，為劉備所殺。
冀州和兗州方麵：
袁紹軍屯於古陽武，沮授以曹操糧少說袁紹宜緩戰持久，袁紹不從。
八月，袁紹向前移營，依沙塠為屯，東西三十餘裡。曹操亦分營與之相當。
雙方起土山相對。袁紹射營中，曹操士卒多死傷，軍中懼。曹操將領於禁督守土山，力戰之，氣複奮。
曹操使任峻典軍器糧運。袁紹招募和派出的遊擊部數次抄絕曹操軍糧道，任峻乃使千乘車為一部，十道方行，為複陳以營衛之，遊擊部不敢近前。
兗州山陽郡巨野縣人李典率宗族及部曲輸穀帛供給曹操軍。
九月一日，日食。
曹操出兵與袁紹戰，不勝，複還，堅壁。
袁紹或得公孫瓚工匠，學著仿製高櫓樓，堆土山，居高臨下，射箭入曹操營中，營中皆頂著盾而行。
曹操製霹靂車，發石以擊袁紹樓櫓，樓櫓皆破。
袁紹軍挖地道攻曹操，曹操營內挖長塹以拒之。
曹操眾少糧儘，士卒疲乏，百姓困於征賦，叛歸袁紹者眾，曹操憂慮，與荀彧書，意退還許縣。荀彧鼓勵堅持，曹操從之，乃堅壁持之。
袁紹遣將領韓猛抄斷官渡西道，曹操的督軍曹仁擊韓猛於雞洛山，大破之。袁紹不敢再分兵外出。
袁紹又遣韓猛運穀車數千乘至故市。曹操依荀攸計，遣偏將軍徐晃與中軍校尉史渙邀擊韓猛，督軍曹仁夾擊，破走之，燒其輜重、糧穀。
冬，十月，袁紹再次遣車運穀，使其將淳於瓊等將兵萬餘人押送，宿袁紹營北四十裡的烏巢。
沮授建議袁紹遣將軍蔣奇巡遊，掩護淳於瓊，袁紹不從。
許攸建議襲許縣，抄曹操後路，袁紹不從。
許攸家人犯法，審配收許攸妻、子入獄中，許攸大怒，投奔曹操，建議曹操襲袁紹在烏巢的輜重萬餘乘。
曹操大喜，乃留曹洪、荀攸、於禁等守營，自領督軍校尉夏侯淵、討寇校尉樂進、校尉許褚等將領及步騎五千人，皆用袁軍旗幟，銜枚縛馬口，夜從間道出，至烏巢，圍屯，大放火，淳於瓊營中驚亂。
到天剛亮，淳於瓊等望見曹操兵少，於是領兵出陣門外，曹操急擊之，淳於瓊退保屯營，曹操不停地攻之。
袁紹聞曹操襲擊淳於瓊，聽從郭圖之計，隻遣輕騎救淳於瓊，而使其將高覽、張郃等帶主力攻曹操大營，久攻不下。
袁紹輕騎援兵已近至烏巢，曹操左右請分兵拒之。曹操怒曰：“賊在背後，乃白！“士卒皆殊死戰，攻入屯中，大破之，儘燔其糧穀寶貨，斬淳於瓊、督將眭元進、騎督韓莒子、呂威璜、趙叡等首，殺士卒千餘人，皆割下鼻子，繳獲的牛馬也被割下唇、舌，全送到袁紹援軍麵前。袁紹援軍將士皆恐懼，潰逃。
郭圖慚愧其計之失，複譖張郃於紹曰：“郃快軍敗。“
張郃忿懼，遂與高覽焚攻營器具，前往曹操大營投降。曹洪疑，不敢受，荀攸解疑，曹洪乃受之。
於是袁紹軍驚擾，大潰，袁紹及袁譚等僅與八百騎渡河。
曹操追之不及，儘收其輜重、圖書、珍寶。獲輜重財物巨億。
餘眾七、八萬人或偽降，儘坑殺之。
冀州諸郡多有舉城邑降曹操者。
沮授來不及渡水，為曹操軍所擒，不降，曹操勸無果，又謀逃走，乃殺之。
袁紹走至黎陽北岸，入其將軍蔣義渠營。眾將聞袁紹在，陸續聚攏來。
袁紹出兵前，田豐諫止，袁紹怒關押入獄。待兵敗，怕田豐見笑，加上逄紀落井下石，於是殺田豐。
審配二子為曹操所擒，孟岱、郭圖、辛評暗示袁紹審配或懷二心。袁紹改以孟岱為監軍，代審配守鄴城。
袁紹本想徹底廢掉審配，谘詢與審配不和的護軍逄紀，沒想到逄紀為審配說話，袁紹乃不廢審配。審配由是更與逄紀親近。
袁紹收散卒，攻定諸叛郡縣。
士人傳言，袁紹為人寬雅，但性矜愎自高，不能從善如流，故至於此大敗。
冬，十月十二日（公元200年月6日），有彗星出現於十二星次第五的大梁方位。
官渡之役，揚武將軍張繡力戰有功，遷破羌將軍。
韓遂看完信報吃驚不小，一是袁紹敗的如此慘重；二是見到從弟韓猛出戰敗走，生死未知。韓遂命探部加快聯絡韓猛，勸早返回涼州。
對於曹操坑殺袁軍數萬降俘，韓遂十分反感，這是曹操繼徐州大屠殺後又一次殺戮，韓遂開始有些後悔把長子韓韜送往許縣為人質。
又寫信給妹夫武威太守張雅，請其寫信交探部送給江東的嚴畯，以探揚州的內情。嚴畯是張雅讀太學時的同窗好友。（www.101novel.com）