沈慶之率軍來到南新市城時，傅亮帶著一萬六千新兵和輜重到達睢陽城外，加上從役夫中招募的一萬八千人，此時圍困睢陽的兵馬已經接近六萬人。
夏糧已經征收，蒙縣、虞縣存有軍糧超過八十萬石，加上傅亮運來的軍糧，足夠大軍半年使用，攻城器械已經打造完成，隻等一聲令下發動攻城。
圍繞睢陽四周的蒙縣、虞縣、穀熟、鄢縣、寧陵、襄邑等城皆被宋軍所奪。劉裕為防睢陽守軍突圍和雍兵援軍到來，征發五萬夫役在睢陽城四周挖出深溝,並築起三道長圍，將睢陽城牢牢困住，睢陽已成孤城。
城外修築長圍自戰國時便有，長圍即土圍，用於封鎖城內外的聯係。“鎖城者，於城外矢石不到之地，彆築長圍，環繞其城。長圍之外，分命將卒，四麵立營,屯田固守，斷其出入之路，分兵略定屬邑，收其稅糧以贍軍中。”
睢陽城頭，王鎮惡與太守徐衝巡城走過，望著城外飄揚的旗幟和重重長圍包圍，徐衝不無憂慮地道：“王將軍，宋軍又有援軍到來，睢陽城內的糧食也僅夠一個月所用，不知能否守住。”
王鎮惡從容笑道：“徐太守儘管放心，主公不可能坐視睢陽不管,夏糧收完，愚估計主公派遣的援軍即將到來。到時隻要打通一路，以睢陽之險固，何懼宋軍。”
徐衝心神安穩了些，道：“愚看宋軍近幾日便會攻城，王將軍
要多加小心。”
王鎮惡笑道：“守城之事徐太守儘管交給愚，徐太守隻需安撫百姓，發動青壯幫著守城即可。”
睢陽城東三裡，宋軍營寨，中軍大帳內，傅亮向劉裕彙報京中情形。從傅亮的言語中劉裕聽出劉穆之對他謀求九錫之位並不讚成，眉頭微微一皺。
謝晦在一旁留意著劉裕表情，劉裕這微小的動作也被他看得一清二楚，他向來與劉穆之不睦，心中暗喜。
等傅亮說完，劉裕不動聲色，簡單地問了兩句天子、琅琊王的狀況，又問道：“道和可好？”
傅亮猶豫了一下，道：“劉公身體還算康健，每日處理政務不輟，隻是愚看劉公精力似不如前，麵色有些發黑。”
劉裕出征在外，京中全靠劉穆之打理，他若有個三長兩短，後方不穩攻雍之事便會無疾而終。劉裕關切地問道：“可曾請醫官看過？”
傅亮搖搖頭，道：“劉公以為無事。愚私下將劉公的狀況問過醫官，醫官稱劉公操勞過度，隻需靜養歇息一段時日，便可恢複。”
劉裕沉默不語，前方戰事正緊，輜重、軍餉、募兵等事宜都要劉穆之操勞，朝中政務也要劉穆之掌控，後方穩定離不開他。
謝晦拱手道：“劉仆射是主公的肱股之臣，萬不容失。既然劉仆射身體欠佳，人生危脆，主公當有遠計，不妨讓宗文(徐羨之)多分擔些政務。”
劉裕點點頭，道：“宣明言之有理，
宗文向有才智，本是道和副手，愚會給道和去信，讓他不必過於操勞，不妨多分些事務給宗文打理。”
站起身，劉裕肅聲道：“季友帶來援軍和輜重，明日開始攻城，要儘早奪下睢陽，兵進洛陽。”
七月十五日，戰鼓隆隆，宋軍開始從東西兩麵攻城，百輛投石車排列開來，飛石雨點般朝著城頭砸落，睢陽城在石雨中顫栗。
黃土簌簌從外牆剝落，城頭夯土被餘勢不減的飛石犁出道道溝豁。有的石塊從城頭越過，直接掉落在城中，將靠近城門的房屋砸得屋頂轟塌，泥土飛揚。
石雨投擲了一刻鐘，城下的宋兵開始在護城河上架設壕橋，三十六輛井闌開始向城牆處靠近。
井闌用結實的粗木製成，四方柱型，下麵有車輪可以推動，頂部站著十六名箭手。井欄高有三丈餘，與睢陽城頭平齊，可以朝城牆之上射箭，壓製城頭守軍對城下架設壕橋的兵丁攻擊。
王鎮惡看到井闌停在數十步外朝城中射箭，若不及時除去恐怕影響守軍的士氣，當即召集弓箭手朝井闌上的射手對射，射出的箭隻卻是火箭。
火箭釘在井闌之上燃燒，宋兵亦有防備，有人攀附而上用濕氈毯滅火。王鎮惡微微冷笑，將事先準備好的投石車推出，將火藥罐朝井闌投去。
火藥罐在井闌上撞成粉碎，火藥潑灑出來，遇到火箭立時“蓬”的一下燃起，頓時整個井闌變成衝天火
炬。井闌頂部站立的箭手無處可逃，隻得冒險從頂部跳落。
片刻之間，十幾架井闌變成火炬燃燒，劉裕在後觀戰，忙令鳴鑼召回井闌。井闌粗笨行進緩慢，撤回的過程中又有三輛變成了火炬。
出師不利，三十六輛井闌有十六輛變成了熊熊燃燒的火炬。劉裕見將士們麵露懼色，隻得暫時下令歸營。
接下來的三天，宋軍在睢陽城護城河上搭起了十餘處壕橋，衝城車開始衝擊城門，撞車在城牆上鑿出窟窿，雲梯從壕橋上越過，宋軍開始攀城。