楚威王十一年，楚、秦聯合伐魏，期間魏賂秦上洛，於是秦國倒戈，魏國在南陽擊敗楚軍，是為陘山之戰。同年，楚威王去世，熊槐繼位，史稱楚懷王。熊槐是楚威王之子。楚國自楚肅王開始，經過近60年的休養生息，到楚威王後期，國勢達到頂峰，與先後崛起的齊、秦並列為三大強國，楚國成了當時諸侯中最大的國家，也是當時物產最豐富、人口最眾多、軍隊最強盛的國家。
楚懷王五年，惠施主張以韓、魏合齊、楚，因此魏國以太子魏嗣入質於齊，公子高入質於楚。同年魏嗣返魏。
楚懷王六年，楚國打著送魏公子高回魏國奪太子位的旗號，派大司馬昭陽帶兵攻入魏國，在襄陵大破魏國軍隊，取得決定性的勝利，奪取了魏國的八座城池，一雪陘山之恥。同年，秦、楚、齊舉行齧桑會盟。次年，因魏惠王恥於襄陵之敗，張儀趁機遊說魏王推行連橫，提出聯合秦、魏、韓來攻打齊、楚的主張，並擔任魏相。楚、齊聞訊想要攻打魏國，因雍沮勸阻而作罷。
楚懷王七年，因齊國封與楚國有舊怨的靖郭君田嬰於薛地，楚王大怒，想要攻打齊國，因公孫閈的勸說而作罷。楚王又派昭陽向田嬰提出用數倍之地來交換薛地的請求，田嬰不同意。
楚懷王八年，韓國想要用中原之地交換魏國的上黨地區。因這樣交換土地會使韓、魏壯大，楚國和趙國陳兵邊境，逼迫韓、魏取消了這次交易。
楚懷王十年，楚國因謀劃滅越，在廣陵築城。同年，楚懷王稱張儀“不忠不信”，施壓魏國驅逐張儀，而公孫衍則得到東方各國的支持而升任魏相。至此，合縱的形勢便形成了。楚懷王十一年，魏、趙、韓、燕、楚五國合縱攻秦，並推舉楚懷王為縱長。東周賜胙於楚懷王。這一次合縱中，一說楚軍未見出兵記載，一說楚國出兵奪取新隍、於、長親之地。義渠亦趁機起兵擊敗秦軍。魏、趙、韓三國則出兵函穀關與秦交戰，被秦國擊敗。由於本戰中魏國受到損失較大，魏使惠施出使楚國，要和秦講和；同時楚國大臣杜赫也指出楚國正麵臨著“東有越累，北無晉，而交未定於齊、秦，是楚孤也”的困境，希望與秦國和談。於是五國紛紛退兵。次年秦軍乘勝追擊，大勝韓趙聯軍，合縱宣告失敗。楚懷王十二年，開始，楚懷王任用屈原進行變法，變法的內容包括“勵耕戰、舉賢能、反壅蔽、禁朋黨、明賞罰、移風易俗”等。由於改革觸動了舊貴族的利益，加之楚懷王聽信了上官大夫的讒言，這次改革最終失敗了。但是，部分新政仍然得以推行。兩年之後秦軍在濁澤擊敗韓國。韓王為同秦國講和，約定與秦國一起伐楚。楚王用陳軫之計，騙韓王說楚國已經出兵救韓。韓王中計，取消了和秦國的和談。秦兵再至，楚國卻沒有履行救韓的承諾。此時韓國難以抵擋秦軍的進攻，大敗，不得不向秦國求和。同年，齊國趁秦、韓、趙、楚勢力都困在韓國戰場、且燕國發生子之之亂的時機，出兵伐燕。楚懷王十五年，齊國成功吞並了燕國，震動天下，當時，楚王欲聯合趙、魏等國一道伐齊，來使燕國複國。楚國甚至許諾向魏國割地六城，來確保魏國能留在同盟中。然而，秦國卻以救齊之名出手乾預，一邊出兵攻下魏國的曲沃，一邊聯合韓國對魏國進行外交施壓，從而逼迫魏國退出了合縱伐齊的聯盟。於是這次伐齊便作罷了。燕國在兩年後才得以複國。
楚懷王十六年，楚國轉而與齊國結盟，北圍秦國的前一年攻下的曲沃、以及於中地區，來扼製秦國東出。同年，越王無強發兵攻打齊國。齊王為了避免戰禍，竟寫信勸越王轉而攻打楚國。信中稱此時“楚三大夫張九軍，北圍曲沃、於中，以至無假之關者三千七百裡，景翠之軍北聚魯、齊、南陽”，兵力分散，是越國伐楚的良機。越王聽從。於是楚王不得不調兵擊退越王的軍隊。同年，在齊國的幫助下，楚國已經攻下了秦的曲沃，將要繼續進攻於中。
此後，秦國想要斷絕齊楚之交。楚懷王十六年底至十七年年初，秦惠文王與魏襄王在臨晉、蒲阪會盟，會上討論到分化齊楚的問題。期間，楚大夫景鯉出使秦國，也跟隨秦王參加了這次會議。此時，楚王仍然較為重視齊楚之交，他擔心景鯉的這一舉動會使齊國誤會楚國暗中與秦、魏交好，便責問了景鯉。其後，秦國繼續離間齊楚。楚懷王十六年，年末，張儀出使楚國，欺騙楚懷王說，如果楚王斷絕和齊國的盟約，秦國就會將六百裡商於之地歸還給楚國。懷王中計，不顧陳軫的勸阻，與齊國斷交。但秦國卻遲遲沒有兌現承諾。
楚懷王十七年，年初，楚國調動此前北聚邊境的景翠一軍，包圍了韓國的雍氏。韓國派冷向向秦國求援。與此同時，齊國、宋國也發兵圍攻魏國的煮棗麵對以上五國大戰的局勢，秦惠文王口頭答應了救韓及聯魏攻楚的方案，但還是心存觀望。而楚懷王則派出昭魚、屈匄在邊境與秦國談判，試圖爭取秦國。隨後，秦國大臣甘茂力勸秦王伐楚。他和縱方的蘇秦都已看出，如果秦國不及時救援、拉攏魏韓，魏韓就會投向楚國的陣營。因此秦王下定了救韓伐楚的決心。同年，張儀聲稱前一年隻許給楚國六裡地，秦楚關係徹底破裂。戰爭一觸即發。
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楚懷王十七年，春，由於秦國已經表態，加之憤於被張儀欺騙，楚懷王熊槐決定發兵攻打秦國。陳軫勸楚王繼續與秦國議和，一同攻打齊國，楚王不聽。
於是楚王熊槐發動丹陽之戰，派將軍屈匄進攻秦國的商於；與此同時，雍氏和煮棗的戰役也還在繼續。在對峙中，秦軍分三路反擊楚軍。首先，中路的魏章在丹陽大破楚軍，斬首八萬，俘虜楚將屈匄，楚國“通侯執珪死者七十餘人，然後魏章率軍向西進攻，與西路向東進攻的甘茂會合，攻取了楚漢中六百裡地，設置漢中郡。東路的樗裡疾曾幫助魏章打敗楚將屈匄，又幫助韓國反攻楚景翠所部得勝，接著就向東進發，幫助魏國打敗齊軍於濮水一帶，齊師敗走。魏軍隨後還攻打了附近的楚國襄丘。楚懷王熊槐因漢中失守而大怒，再召集全國的部隊進攻秦國，大軍深入到藍田，距鹹陽不到一百裡，與秦軍激戰。一說此役楚國戰敗，並割讓兩座城池求和，
另一說楚國此役得勝，還一度拉攏到韓國。然而不久韓魏又襲楚，攻到了鄧，迫使楚退兵。是為藍田之戰。魏章還曾會合韓軍攻楚，取得上蔡。次年，秦國進一步攻取楚國的召陵，丹陽、藍田之戰的慘敗使得楚國元氣大傷，從此由盛轉衰。
楚懷王十八年，張儀返回秦國後，楚王又派昭雎出使秦國，鞏固楚秦關係。昭雎還沒有抵達，秦惠文王就去世，秦武王即位。這時，諸侯聽聞張儀不被新王寵信，紛紛和秦國斷交，轉而和齊國結盟。
楚懷王十九年，張儀被驅逐出秦國，轉而去魏國為官。見此情形，楚王熊槐亦背棄了和秦國的盟約，逮捕昭雎來向齊國示好。桓臧遊說楚王，稱昭雎和張儀的交情也能鞏固楚魏關係，勸楚王釋放昭雎，楚王聽從。不久後魏相田需去世，一說張儀接任魏相，一說楚國支持魏太子魏遫做了魏相。於是，魏、楚、齊等國合縱的局勢又一次形成了。次年，張儀去世。
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