分香賣履
曹操臨終前，留下《遺令》說：“我的婢妾和歌舞藝人都很辛苦，讓她們住在銅雀台（遺址在今河北臨漳縣西南二十公裡鄴城遺址內），好好安置他們，在台正堂上放六尺床，掛上靈帳，早晚上食物供祭，每月初一、十五兩天，從早至午，要向帳中歌舞奏樂。你們要時時登上銅雀台，看望我西陵的墓地。餘下的香可分給諸夫人，不用它祭祀。各房的人無事做，可以學著製作帶子、鞋子賣。”[
望梅止渴
有次曹操帶兵出征，途中找不到有水的地方，士兵們都很口渴。於是曹操叫手下傳話給士兵們說：“前麵就有一大片梅林，結了許多梅子，又甜又酸，可以解渴。”士兵們聽後，嘴裡都流口水。他們憑借著這個，得以到達前方有水源的地方。[]“望梅止渴”後成為著名典故，被比喻願望無法實現，用空想安慰自己。[
橫槊賦詩
赤壁之戰前夕，曹操率大軍飲馬長江，與孫權、劉備聯軍決戰。是夜明月皎潔，他在大江之上置酒設樂，歡宴諸將。酒酣，曹操操取槊立於船頭，慷慨而歌。蘇軾在《前赤壁賦》裡稱其“釃酒臨江，橫槊賦詩，固一世之雄也”。
絕妙好辭
曹操曾途經曹娥碑下，名士楊修隨行。石碑的背麵題寫著“黃絹、幼婦、外孫、齏臼”八個字。曹操問楊修說：“你知道這是什麼意思嗎？”楊修回答說：“知道。”曹操說：“你先彆說，等我想一想。”走出三十裡遠的時候，曹操才說：“我已經知道了。”命令楊修單獨寫出他所知道的。楊修寫：“黃絹，有色的絲織品，寫成字是‘絕’；幼婦，少女的意思，寫成字是‘妙’；外孫，是女兒的孩子，寫成字是‘好’；齏臼，受辛之器，盛納五辛的器具。五辛的另外一種解釋是蔥、蒜、椒、薑、芥；注：這不是受儘艱辛的器具，而是盛納五辛的器具。這說的是‘絕妙好辭’的意思。”曹操也寫下了自己的想法，和楊修是一樣的，於是讚歎道：“我的才能比不上你，走了三十裡路才明白碑文的意思。”[
杖殺幸姬
有一個曹操寵愛的姬妾常常陪曹操在白天睡覺，躺在曹操的床上。一次，曹操在臨睡前對她說：“一會記得把我叫醒。”後姬妾看到曹操睡得很香，就擅自做主沒有把他叫醒。等到曹操自己醒來發現錯過了時辰，就下令杖殺這個姬妾。[
悔殺華佗
曹操患有頭風病，依賴於名醫華佗的治療。後來，華佗因為離家太久想念家鄉，就回家借口妻子生病，屢次拒絕曹操的邀請，曹操非常生氣，將華佗下獄處死。曹操雖然頭風病沒有得到根治，但是並不後悔殺了華佗。直到他最喜愛的兒子曹衝病重而死，曹操才後悔不已。[
終身憾事
曹操開始時娶丁夫人，又娶劉夫人，劉夫人生長子曹昂和清河長公主曹氏，早逝，曹昂由丁夫人撫養。建安二年（公元197年），曹昂在宛城之戰中戰死，丁夫人常常斥責曹操說：“你殺了我兒子，都不懷念他！”於是不加節製地哭泣，曹操很生氣，把她打發回了娘家，想讓她屈服。後來曹操到家裡去見她，丁夫人正在織布，外人傳達：“曹操來了。”丁夫人還是像之前那樣織布。曹操到了，撫摸著她的背說：“跟我一起坐車回家吧！”丁夫人不回頭也不作答。曹操準備離開，走到外麵，又問：“真的不行嗎？”還是沒回應。曹操說：“這可就是真的是訣彆了。”於是和她正式離婚，要丁家改嫁她，丁家不敢。後來，丁夫人去世，在卞氏（武宣卞皇後）請求下，被葬在許城南。曹操病重時，自認為時日無多，歎息說：“我一生做事，沒有什麼後悔的。假如死後還有魂靈的話，子修（曹昂字）如果問我他的母親在哪，我將怎麼回答啊！”[
兒子
據《三國誌·魏誌·文帝紀》《三國誌·任城陳蕭王傳》《三國誌·武文世王公傳》記載，曹操的兒子有25位。]曹操兒子次序不可考，下以生母地位高低為序。
關於後代，另外，唐玄宗時期畫家曹霸[]、明末清初評話藝術家曹永昌（柳敬亭）[]、清代文學家曹雪芹[]均為曹操後代，還有眾多自稱曹操之後者。2013年，複旦大學曆史學和人類學聯合課題組宣布，已經完全確定曹操家族的dna，在當時已找到9支曹操後人（其中6支有家譜記載），分彆來自安徽績溪、安徽舒城、安徽亳州、江蘇海門、廣東徐聞、江蘇鹽城、山東乳山、遼寧東港、遼寧鐵嶺。[
主要作品
曹操對文學、書法、音樂等都有深湛的修養。據清姚振宗《三國藝文誌》考證，曹操著述有《魏武帝集》30卷錄1卷、《兵書接要》13卷、《孫子略解》《孟德新書》等十餘種，然多已亡佚，今存者唯《孫子略解》。明代張溥輯散見詩、文等145篇為《魏武帝集》，收入《漢魏六朝百三家集》中。丁福保《漢魏六朝名家集》中也有《魏武帝集》，所收作品略多於張溥輯本。1959年，中華書局據丁福保本，稍加整理補充，增入《孫子略解》，又附入《三國誌·魏誌·武帝紀》《曹操年表》等，重新排印為《曹操集》。
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