乾隆帝屢次斥責尹繼善好名用巧、居心不誠，儘管這與他對所謂“名臣”的疑忌有關，但也並非毫無根據。
其中一次較為著名的事件發生在乾隆二十二年（1757年）。在此之前，乾隆二十一年（1756年），江蘇巡撫莊有恭因回家治喪離職前，上報了一起泰興縣捐職州同朱路因毆死人命，按例擬絞，現朱路（原字左日右冉）呈請贖罪，並已獲準的案件。乾隆帝看到奏報後大為震驚，認為此事未經具題，即行準贖，顯然是地方督撫擅自行事，不經上報。
乾隆帝派尹繼善嚴審此案，要求查明真相。事實上，莊有恭擅自準許贖罪一事，此前曾告知尹繼善。莊有恭與尹繼善關係密切，莊有恭是乾隆四年（1739年）的進士，尹繼善曾是其讀卷官，並力薦其才，兩人因此成為知交。當此案爆發時，尹繼善一方麵試圖為莊有恭遮掩，另一方麵卻未主動供出自己早已知曉內情的事實。乾隆帝見尹繼善遲遲未能查明實情，大怒，下令將莊有恭押至南巡接駕處，由乾隆帝親自派大臣審訊。尹繼善懼怕，這才將事情的前因後果和盤托出。
乾隆帝降旨批評尹繼善“莊有恭辦理朱路黷罪外結一案，尹繼善既經莊有恭告知，在存心公正者，即應據實參奏，請旨察議，否則正言阻止，莊有恭自不敢視為泛常，縱意手滑，致乾重辟。及奉到諭旨，尹繼善亦當備述前情，一麵速為辦理，乃遲回觀望，希圖模棱了事。經朕屢行飭催，並降旨莊有恭革職拿問，始稱原曾與聞。是莊有恭之罪，乃尹繼善實有以縱之，且釀成其事，始終皆由於尹繼善。”最終，此案從寬了結，莊有恭雖被革職，但不久即被授予湖北巡撫，而尹繼善因辦理南巡有功，未受處分。
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尹繼善在乾隆朝屢遭斥責，深知自己受寵程度已不如雍正時期。因此，他變得愈發小心謹慎，時刻保持警惕。乾隆二十年（1755年）正月，乾隆帝指責尹繼善沽名邀譽，四月，尹繼善即上奏請求革除其長子戶部員外郎慶雲的職位，並將其發往錦州看守墳墓。乾隆二十八年（1763年），乾隆帝任命富尼漢為安徽按察使，尹繼善又主動奏請，稱富尼漢是其親兄之女婿，同官一省實覺不便，建議將其另加錄用。實際上，按照清朝規定，侄女婿並無須回避。
儘管尹繼善生性豁達，胸懷開闊，但多次受到斥責，內心難免感傷。他曾和袁枚詩中有“鳥入青雲倦亦飛”之句，吟誦時不禁唏噓不已。袁枚感歎道“想見當局者求退之難。”
此外，尹繼善與鄂爾泰雖為至親，但鄂爾泰對其人品有所微詞。乾隆七年（1742年），袁枚赴江南任職前與鄂爾泰話彆，論及當代名臣，鄂爾泰對尹繼善意未滿，唯獨對總河顧琮讚賞有加，稱其為“鐵漢”。然而，袁枚赴江南後，與尹繼善頻繁來往，情誼深厚，而與顧琮僅有一麵之緣。究其原因，大概是兩人性格相近，均為風流倜儻之人，因而成為知己。
四、與漢文化
十八世紀的雍乾時代，人文蔚起，聰明俊秀之士紛紛湧現，或皓首窮經，或賞月吟風，各領風騷，點綴繁華。在這個時期，八旗子弟經過上百年的文學熏陶，也開始以斯文相尚，其中不少好學穎悟之士甚至與漢人爭勝。時人感歎“近日滿洲風雅，遠勝漢人，雖司軍旅，無不能詩。”尹繼善正是當時八旗文壇的領袖人物。
儘管尹繼善與乾隆帝在政事上有過衝突，但在文學藝術上，兩人卻有著共同的愛好——吟詠。乾隆帝以詩遣悶，以詩抒情，自言“愛樂紛哉何所托？積成三萬首餘吟”。尹繼善則“生平無他嗜，惟好吟詠”，“詩等牛腰”，“公薨時，滿榻皆詩草”。繼善的詩作“婉約恬雅而切近事情，深有思致”，在清代詩壇頗負盛名，論者稱其“行間消蹈厲之心，言外得中和之氣”，“清詞麗句，雖專門名家自愧不如”。
尹繼善與繼室鄂夫人之間的詩詞往來頗具代表性。其中一首寫道“故鄉卻似在江寧，豈為思家有淚零？彆後無眠嫌夜永，行來到處愛山青。每看野店三更月，知望銀河兩岸星；石徑風微斜照裡，尋梅可到小池亭？”另一首則表達了對妻子的思念與感激“正因被薄欲加棉，又接音書短榻前。對雪遙思長路冷，圍護更慮曉水堅；不言家事知餘苦，頻寄征衣賴汝賢。依舊疏狂應笑否？偷閒時複聳吟肩。”
尹繼善論詩極為精細，有“差半個字”之說，並認為言為心聲，“古今未有心不善而詩能佳者”。因此，儘管他的詩作平淡工穩，但有時顯得拘謹，不如袁枚之詩純出性靈，瀟灑自如。這或許源於二人不同的教養與地位。
尹繼善的家庭也充滿了濃厚的文化氛圍。鄂夫人“賢淑能詩”，長於應對，諸公子也皆能詩，特彆是第三子慶玉。慶玉，號兩峰，袁枚在《隨園詩話》中講述了這樣一個故事一日，尹繼善退朝後，召來慶玉說“今日我疲矣，皇上命和春雨詩，我來不及作，你速擬一首，我明朝要帶去。”慶玉作詩送上，尹繼善看完後大為讚賞，甚至向慶玉拱手致敬，並吩咐婢女煨蓮子給慶玉吃，慶玉大喜過望。
尹繼善對滿洲傳統的騎射頗為生疏，秋獮時，乾隆帝曾令其射一疲臥之鹿，尹繼善連發三箭始中鹿身，鹿中箭後跳起，帶箭逃去。然而，他對漢文化的儒學卻勤學苦思，潛心研究，“每公餘，一卷一燈，如老諸生，寒暑勿輟”。
尹繼善長期任職東南，與該地建立了深厚的感情。東南自唐宋以來即成為漢文化之重心，尹繼善在此期間延接俊流，撫綏百姓，與當地士民關係融洽。乾隆三十年（1765年），當他離任入閣時，依依不舍，淒愴傷懷，“先彆棲霞，再辭蜀阜，淒然泣下”。江南士民也“環送悲號”，“公不能舍江南，猶江南人之不能舍公也”。
東南文人薈萃，作為地方首長，尹繼善宏獎風流，“愛才如命”，“聞人才後進，則傾衿持推轂，提訓孽孽”。他幕府中招攬英才，名聲大著，與眾多名士如曹西有、宋寶岩、秦大士、蔣士銓、袁枚等經常交往，詩酒賡和，略無虛日。
尹繼善才思敏捷，頗受當地文人推崇。有一次，尹繼善初到江南，遇到海寧文人楊守知，楊守知感歎自己年老，尹繼善隨即以“天意憐幽草，人間重晚晴”回應，楊守知大為讚歎，稱其“竟能吐屬風流”。
乾隆十三年（1748年），尹繼善與錢陳群在蘇州相遇，二人吟詩唱和，多至十餘遍仍不罷休，一時送者馬疲人倦。及至陳群至嘉興，繼善又追寄一首，錢陳群致書請求休戰，雲“歲事匆匆，實不能再和矣，願公遍告諸人，說香樹老子，戰敗於吳江道上，何如？”恰逢袁枚過蘇州，見陳群信，遂賦詩道“秋容老圃無衰色，詩律吳江有敗兵。”繼善見狀，又轉與袁枚疊和不休，一時成為詩壇佳話。
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尹繼善與袁枚的交往是當時東南文人圈中的佳話。袁枚，字子才，號簡齋，乾隆四年（1739年）中進士，年僅24歲。袁枚身材高挑，風度翩翩，以詩文聞名於世，被尊為詩壇宗師長達五十年。尹繼善對袁枚的才識極為欣賞，當袁枚參加朝考時，尹繼善曾力加舉拔。在尹繼善調任兩江總督後，兩人交往甚密，“偶然三日彆，定有四更留”。
尹繼善入相後，曾告誡袁枚要“慎厥”，袁枚卻抱怨道“枚乞養山居，原不敢望履於公門矣，而公挾師傅之尊，強召之，宿留之，出詩文以唱和之！”實際上，袁枚內心對與尹繼善的交往感到非常榮幸，常常不待邀請即進入督署，甚至“直入內室”，尹繼善的姬侍也不回避，因此引發了不少議論。
儘管兩人在文學上的持論有所不同，尹繼善為詩講究韻律，喜歡和韻、疊韻，而袁枚則認為和韻、疊韻有悖“性情”，但兩人均生性風流，崇尚風雅，因此彼此推崇，情誼深厚。袁枚的詩文集中，關於尹繼善及其父親尹泰的詩文多達二百餘篇。尹繼善去世後，袁枚悲不自勝，作《哭望山相公六十韻》，數年後仍思念不已，寫下《夢尹文端公詩》“已絕人天路不通，無端昨夜坐春風；離離燕寢清香在，款款慈雲笑語同；白發三更紅短燭，黃雞一唱絳帷空；莫嫌夢境迷茫甚，到底今生又見公！”其辭淒切婉轉，感人至深。
從尹繼善的文化素養以及他與袁枚等人的交往中，可以看出清廷為何讓他長期任職東南，而不像其他督撫那樣頻繁調動。東南地區不同於內地，這裡不僅擁有龐大的文人群體，普通百姓的文化素養也較高。要使民情悅服，單靠“清”和“能”還不夠，還需要統治者懂得順乎自然，寬緩為政，並且推崇正教，獎揚斯文，引導風流。
黃廷桂本是雍乾之際的一位能臣，但任兩江總督不到三年，聲名狼藉，連乾隆帝也認為黃廷桂不適合江南的治理。乾隆帝說“黃廷桂於‘江省不甚相宜。蓋南人風氣柔弱，而黃廷桂性情剛躁，幾於水火之不相入’，‘受其嗬斥者固不能無怨，即為獎許者亦不以為感，久之其何以行其威令，必令久於江省未免用違其長’。”因此，乾隆帝讓尹繼善取代黃廷桂。
尹繼善在江南地區深諳治理之道，時人稱他“就論風雅已壓群公”，“在江南慈祥愷悌，沾洽閭閻，而官吏格心斂手，無敢稍為乾沒”。這反映出尹繼善不僅具備深厚的漢文化素養，而且在治理上也頗具智慧。乾隆帝也高度評價尹繼善，稱“滿洲翰林中，優於文學兼能通達政事者無出尹繼善右”。
五、晚景餘暉
乾隆三十六年（1771年）三月，尹繼善讓諸公子作《送春詩》，其中有“遺愛隻留庭樹好，餘暉空托架花鮮”之句，繼善閱後動筆加圈，不久即去世。這一幕象征著尹繼善的生命即將走到儘頭，他似乎也預感到了自己的離世。
到了乾隆中葉，雍正朝留下的老臣已所剩無幾，昔日英姿勃勃的尹繼善也步入垂暮之年，霜染兩鬢。乾隆帝看到尹繼善的衰老，心中不免生出憐憫之情。尹繼善三次承辦南巡，費儘心力，既要滿足皇上的山水之欲，又要精心周旋，使民間少有抱怨之聲，因此深合“聖意”，連乾隆帝也不由得讚賞其才識。
乾隆二十一年（1756年）冬，尹繼善赴京，乾隆帝特令學士傅恒帶他遊覽香山、昆明等勝地。事後，尹繼善又到傅恒府第拜訪，進一步加深了與最高決策機構的關係。乾隆二十六年（1761年）四月，尹繼善的女兒嫁給皇八子永璿為妃，乾隆帝令尹繼善“先期來京料理”。這位女兒是尹繼善側室張氏所出，張氏因此得誥封一品夫人。尹繼善因與皇室建立姻親關係，欣喜不已，“逢人必誇”，尤其是側室受封，使他想起了自己的生母，更感感激，稱“為千古未有之榮”。乾隆帝對此也表示“朕實不知先帝有此事，乃竟暗合，豈非卿家運耶？”
乾隆二十五年（1760年）、二十六年（1761年）以後，尹繼善所受斥罰明顯減少。乾隆二十七年（1762年）南巡時，乾隆帝還賜詩讚其“保障資三省，忠勤著兩朝”。乾隆三十年（1765年），尹繼善終於結束了長達數十年的封疆生涯，赴京任文華殿大學士，兼管兵部，又兼上書房總師傅，地位顯赫，有“榮華冠九卿”之說。
與節製數省的總督相比，入閣後的尹繼善主要遵旨寄發上諭，審理要案，議複事件，權力似乎相對小了一些，加之年事已高，也不可能有大的建樹。然而，遇重要事務，他仍能直陳己見。乾隆三十二年（1767年），乾隆帝令傅恒經略雲南軍務，尹繼善曾予諫阻，認為傅恒雖德高望重，但缺乏軍事經驗，且以首輔之尊從戎邊徼，恐有損國體。他再三勸諫，甚至涕流滿麵，但乾隆帝未能采納。不出所料，兩年後，傅恒出師失利，自己也染瘴而歿。
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尹繼善晚年雖位極人臣，但已老態龍鐘，“精神疲倦，行走亦頗遲鈍”。每當回憶故舊，便感傷不已。乾隆三十六年（1771年）春，尹繼善染病。同年二月，東閣大學士陳宏謀因老病，“精神恍惚”，解任回籍。陳宏謀為尹繼善同年好友，兩人政風不同，但相知甚深。離京前，陳宏謀至尹繼善府第辭行，時繼善臥病在床，兩人在床前執手訣彆，悲不自勝。繼善贈詩道“我老頹唐難出餞，將詩和淚送行人。”
乾隆帝在東巡期間聞知尹繼善病重，知其平素“最不信醫藥”，甚為眷念，特降諭旨“本日報到，知大學士尹繼善病體未痊，精神較前稍減，聞之殊為眷念，現派禦醫羅衡診視。羅衡醫理尚為去得，尹繼善宜遵旨服藥，不可執中醫之說，並令尹繼善安心調攝，俾得日就平複，用慰朕懷。”然而，病情日益加重，最終在乾隆三十六年（1771年）四月二十二日去世。臨終前，尹繼善將奏稿儘數焚燒，並囑咐不立墓碑。
乾隆帝令尹繼善入祀賢良祠，賜諡號“文端”。八年後，乾隆帝撰《懷舊詩》，將尹繼善列為“五督臣”之一，與之前的斥責形成鮮明對比。《禦製詩》中對其一生政事為人作出了高度評價，反映出乾隆帝對尹繼善的深切懷念與肯定。
結語
尹繼善的一生，是清朝由盛轉衰時期一位官員的縮影。他不僅成功地在政壇上留下了自己的印記，同時也以其文學成就影響了後世。儘管有人批評他過於圓滑，但他依然是那個時代不可忽視的曆史人物之一。
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