董憲的國都在郯城今山東省臨沂市境內），主力也都在郯城，他帶領十餘萬兵馬一路南下，可走了一半就聽說漢軍大司馬入了睢陽今河南省商丘市境內）。
董憲一想，救劉紆？救個屁！還有什麼比活捉漢軍主帥吳漢更讓人解氣的嗎？於是大手一揮，大軍轉頭向睢陽挺近。
蓋延得知董憲南下的消息，命馬武、王霸率領大軍五萬圍打垂惠城今安徽省亳州市境內），自己帶領剩餘七萬八千人北上迎戰董憲。
董憲南下必經彭城今江蘇省徐州市境內），彭城多山地，蓋延於是在董憲必經之路上設下埋伏，隻等董憲入甕。
哪知埋伏了好幾天都不見董憲大軍到來，蓋延心說不會是董憲繞路南下了？或者是改變主意回去了？正在董憲納悶之時，探馬來報，董憲竟然掉轉槍頭正在攻打睢陽。
好家夥，這還了得？蓋延心說不好，大司馬吳漢可是在睢陽，況且睢陽剛經過連番大戰，城內守城物資定是一無所剩，吳漢哪裡能守得住？於是調集大兵支援睢陽。
可蓋延軍剛走沒有多遠，聖旨就傳進了蓋延軍中。
蓋延打開聖旨一看。
巨卿，董憲率大軍傾巢而出攻打睢陽，睢陽城中有吳漢部八萬，定能守住，你無需救援，可直奔郯城，董憲必會回援，睢陽之圍可解。你再於半路設下埋伏，則可大破董憲軍。
蓋延看到聖旨後，放棄了救援睢陽的想法，直奔董憲老巢郯城而去。
可大軍剛走出十餘裡，蓋延便收到了吳漢送出的求援信。
蓋延思索片刻，認為劉秀遠在千裡之外，拿到的定然不是這兩天的戰報。而吳漢就在兩百裡外，此時求援定是睢陽朝不保夕，於是放棄了直搗郯城的打算，率軍西進支援吳漢。
其實此時的睢陽城並無危險，自從吳漢負傷，至今已有兩個多月。吳漢看著兄弟們橫掃千裡，心癢難耐，可由於負傷的原因，一直沒撈著仗打。此番董憲攻睢陽，吳漢想要一舉殲滅董憲，可自己帳下的兵馬又不夠，所以想讓蓋延回師加攻董憲。
蓋延殺到睢陽城下，正好碰見董憲兩萬部隊攻城，而城上並無羽箭射下，想必是城中漢軍已經無箭可用。於是帶領大軍將董憲兵衝散，隨後帶領大軍從四個門同時入城。
見到吳漢後，蓋延一問情況，才知睢陽並無危險，於是急令大軍停止入城，轉而在城外紮營。
可董憲哪裡會給蓋延出城的機會，率領十餘萬大軍將睢陽團團圍住。
此時蓋延的部隊已經入城了一大半，城外的士兵被董憲軍三麵包圍，衝不出去，隻好全部退入城中。
蓋延心中極為後悔，後悔不聽劉秀所言，導致漢軍主力全部被圍困於睢陽城中，若此時再想衝出去，那必然是要遭受極大的損失。
董憲知道城中並無多少糧草，最多夠漢軍吃上一兩個月，於是也不攻城，僅僅是將四個城門圍死。漢軍突圍，則三麵合圍將漢軍打回，漢軍不突圍，就命令部隊圍而不攻。
漢軍眾將在睢陽被圍困了半個月，卻是拿董憲一點辦法都沒有。
眼看著城中糧食已經吃了一半，再不突出去，這十幾萬漢軍要是被圍死在睢陽城，還要請陛下救援的話，那也太丟人了。
蓋延想到這裡，決定帶兵突圍，於是去找吳漢商議。吳漢也覺得不能一直這麼窩在城裡，於是同意了蓋延的請求。
這日午夜，睢陽城同時四門齊開，蓋延、陳俊、杜茂、馬成四將同時從四門殺出，董憲的大軍也反應極其迅速，把四座城門都圍了起來。這一仗一直殺到天明，由於四個門的漢軍都是三麵受敵，均損失慘重，好在待到殺開一條口子後，劉隆所部精銳輕騎兵得以魚貫而出。
有了輕騎兵在董憲大軍外圍拉扯，董憲的陣型優勢立刻不複存在，兩軍又廝殺一個多時辰，漢軍東撤。董憲見漢軍驍勇，也不去追，任由蓋延領兵離去。
當晚各營清點人數，今早一戰竟損失了一萬二千漢軍。
蓋延帶領大軍趕赴董憲國都郯城，欲再行圍魏救趙之策。
劉秀得知後傳信蓋延斥責道：“朕起初讓你攻郯城，圍點打援，是出其不意攻其不備，如今再去又如何能得？你今一去，睢陽危矣。”
果如劉秀所想，待到蓋延大軍抵達郯城後，發現城中已經做好了防守準備，蓋延圍攻良久，無法攻克。
睢陽城中是一支羽箭，一塊巨石都沒有，缺少了守城物資的漢軍隻能憑借著城牆的優勢和董憲軍肉搏。三日後，董憲命人打造了許多比城牆還高的移動箭樓，由於睢陽城中並無羽箭，董憲命箭樓直接抵在城牆五丈外。
漢時的五丈不過現在的十多米，如此近的距離就算是個笨蛋也能把箭射上城樓，更何況弓箭手一般都是軍中力大的精銳。
有了箭樓的遠程火力壓製，董憲軍迅速的攻占了東邊的城牆，在打開東門的同時，也迅速從城牆上向南、北兩門進攻。
兩軍在城中巷戰五日，白天大軍相互衝殺，晚上則各自安排小股部隊襲擾對方亦或者搶占戰略要地。由於沒有羽箭，漢軍打起來巷戰也吃虧的很，在城中所占領的地盤也一天比一天小，無奈之下吳漢隻得下令放棄睢陽，返回淮陽休整今河南省周口市境內）。
董憲軍連番大戰，雖然將漢軍趕出了睢陽，可也是儘顯疲態。於是董憲也不下令追擊，留下一萬部隊守城，命大軍出城安營紮寨休整。
三日後董憲回師郯城，蓋延難擋董憲大軍，也隻得撤軍返回淮陽。
話說馬武、王霸率五萬大軍攻打垂惠城，周建、蘇茂得知董憲出兵勤王，也就據城堅守，等待援軍。
一個月後，漢軍仍無法攻克，漢軍日日攻城，也顯出頹勢。
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