項羽年輕時不愛學習文化知識，半途而廢，中途改學劍術也沒有取得成就。他的叔父項梁很是生氣，也沒有什麼辦法，侄子對學習與劍術都不感興趣，逼是沒有用的。項羽說：寫字能寫出自己的名字就可以了，劍術也隻能敵一個人，不值得學，我要學能敵萬人的本領。
叔叔項梁見項羽這麼說，就教他兵法，項羽很高興，非常認真的學習，學到了不少實戰的軍事本領。項氏家族世世代代為楚國大將，被封在項地，所以以項為姓。項羽身高八尺有餘，才氣超過常人，力大無窮，能舉鼎開石，驕橫成性，不怒自威，不論走到哪裡，都令人生畏。
項梁的父親是楚國大將項燕，被秦國大將王翦所殺害，項梁仇視秦國，時刻準備著要顛覆秦國，結交反秦勢力，而觸犯秦法律，被櫟陽縣逮捕入獄。項梁指使項羽去蘄縣找獄掾曹咎寫封說情信，給櫟陽獄掾司馬欣，司馬欣網開一麵放了項梁，案子才算了結。
項梁出獄不久，又因口角殺了人，為了躲避仇家，項梁帶著項羽一起逃到吳中郡。吳中郡雖然也是人才濟濟，超凡脫俗的士大夫比比皆是，但他們的本事都比不上項梁。每當郡中大規模征招徭役，或規模較大的喪葬事宜，項梁便做主辦人，暗用兵法部署，演練，組織賓客，民眾，借以了解他們的執行力。
秦始皇巡視南方，渡浙江登會稽山祭祀諸神並立碑，場麵很大，項梁和項羽叔侄也去觀看，見始皇帝車仗一眼望不到邊，項羽說：這個皇帝，我一定要取而代之！
項梁急忙捂住他的嘴說：不要胡說，是要被滿門抄斬的。
項梁也因此知項羽誌向遠大。
秦二世元年七月，陳勝吳廣在大澤起義，各路諸侯紛紛響應，致使函穀關以東的諸侯聯合起來抗擊秦軍。會稽郡守殷通知道項梁是將才，便請項梁到郡衙議事，郡守說：現在各路諸侯都已經造反了，這是上天要亡秦的征兆，做事情領先一步就能控製他人，落後一步就被他人控製。我要起兵反秦，想任你與桓楚統領軍隊，不知你意下如何？
項梁說：桓楚正在外逃亡，彆人不知道他的去處，隻有項羽知道，我去把項羽叫進來。
項梁出了郡府衙門，對項羽說：等你進府見郡守時，要看我的眼色行事，動作要快。
項梁帶項羽拜見郡守，郡守見項羽英武絕倫甚是喜歡。但還沒等說上幾句話，項梁便給項羽使個眼色說：可以動手了！
項羽拔出佩劍手起刀落，砍下郡守的頭。可憐郡守一點戒備心沒有，糊裡糊塗成為刀下之鬼。項梁把郡守的官印掛在身上，手裡提著郡守人頭站府衙大堂上。衙役們手持武器想捉拿殺死郡守的凶手，大堂上一片混亂，項羽執劍一氣殺死近百人，嚇得衙役趴在地上，沒有一個人敢起來。私憑文書官憑印，項梁成為會稽郡守，接收了郡府下屬各縣。
項梁成為會稽郡守，接收下屬各縣共得精兵八千人，安排平時結交的各路豪強，反秦官吏擔任校尉，司馬，一支部隊算是組建起來了。項梁是會稽郡守，擔任主帥，項羽為副將，派項羽到接收的下屬各縣去巡視，以防秦軍偷襲。
陳勝王聽說會稽郡守項梁起兵，便派廣陵人召平拜項梁為楚王的上柱國，請項梁帶兵西進攻秦。項梁率八千精兵渡過長江，向西挺進，駐紮在東陽縣境內。東陽縣的縣令被起義軍所殺，聚集了數千人，找不到適合的人做首領，就推舉令史陳嬰，陳嬰的母親對他說：陳家祖上從來沒有出過顯貴的人物，如今你突然有了大名聲，恐怕不是好兆頭，不如投奔其他有名望者，成功了可以封侯，失敗了也容易逃脫。
陳嬰聽信了母親的話，沒敢稱王，就對軍吏們說：項梁駐紮在我縣境內，他是楚國名門，世代做楚國大將，我們要想成功，就歸附於項氏，一定會滅了秦朝，於是這支軍隊歸從項梁，項梁率軍渡過淮河，向北進軍，又有黥布，蒲將軍也率部隊歸屬項梁，項梁的兵馬已有七萬之眾，駐紮在下邳。
項梁休整人馬繼續西進，卻被一支部隊擋住了去路。將軍叫秦嘉，原是陳勝王的屬下，見陳勝王仗打的不順利，就背叛了陳勝王，立景駒做了楚王。項梁以為這是大逆不道，便率軍攻打秦嘉，秦嘉戰死，楚王景駒逃到梁地，並死在那裡。這支部隊便歸降項梁，項梁軍隊已有十萬之眾，是起義軍中最強大的部隊。
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